בחורה ישרה ואופטימית ממשפחה טובה במרכז ארה״ב נאלצת להיכנס כשותפה לדירתה של נערת מסיבות סקסית ולא יציבה מניו יורק, בעלת ערכים מוסריים של פיראט.

ג'ון מרשה לקלואי לארגן לה דייט, ומגלה שככל שעולם הדייטים יכול להיות מביך, הרי שהוא מביך פי כמה כשקלואי מעורבת.

ג'ון מתחברת עם קבוצת נערות משיעורי הפילאטיס שלה שמייצגות את כל מה שקלואי מתעבת. בינתיים, ג'יימס מחליט להיות חונך לילד בסיכון.

ג'ון, הנאבקת לסגור את החודש, מוכרת ריבה ביתית שהכינה. אך קלואי מחליטה להצטרף גם היא לחגיגה, והבלאגן חוגג.

הזמנה לחתונה המיועדת לה ולארוסה לשעבר מערערת את ג'ון. בתגובה, קלואי מעבירה לג'ון קורס מהיר בביטחון עצמי.

לאחר פגישה של ועד הבית, ג'ון מבינה שהיא חייבת לשנות את התנהגותה של קלואי כדי שלא יתייגו אותן בתור הפרחות של הבניין.

קלואי מלמדת את ג'ון לעשות "נטוורקינג", כלומר, לצאת לשתות ברובע העסקים, אבל כשקלואי משיגה סוכן בורסה לוהט, היא גם משיגה לג'ון הצעת עבודה!

קלואי מעודדת את ג'ון להשתחרר מינית ולצאת לקצת סטוצים. אולם, קלואי בעצמה נתקלת בכמה בעיות עם חיי הסקס שלה.

לות'ר מקבל את המשימה להפקיד שג'יימס יהיה בדיאטה קפדנית כשהוא מתכונן להשתתף ב'רוקדים עם כוכבים', אבל תסמכו על קלואי הקנאית שהיא כבר תחבל בתוכניות.

ג'ון נאלצת לתקן את הנזקים שנגרמו עקב אחד הרעיונות הלא אחראיים של קלואי. בינתיים, ג'יימס זוכה בתפקיד בסרט קלאסי על החלפת גוף.

ג'ון נואשת להדביק את הקצב עם אורח החיים ההולל של קלואי. בינתיים, ג'יימס מאבד את העשתונות כשהוא לומד שחדר ההלבשה של דין קיין גדול משלו.

עונה שנייה לקומדיה המתוחכמת שהחזירה את ג'יימס ואן דר ביק למסך הטלוויזיה. בפרק הפותח את העונה, ג'יימס הולך בניגוד לעצתה של קלואי ומתחיל לחשוב ברצינות על בקשתה החוזרת ונשנית של ג'ון - איחוד של דוסון קריק.

ליל כל הקדושים הוא החג האהוב על ג'ון והשנה הוא שמח בצורה יוצאת דופן מכיוון שהיא שוב רווקה, אלא שכשאר ג'ון מגלה שקלואי חוגגת את החג על ידי ביצוע מעשי קונדס קיצוניים, ג'ון נחושה לעצור אותה לפני שהיא תפגע במישהו שהיא אוהבת.

ג'ון אובססיבית לגבי המהדורה של "אנשים" העוסקת ב"גברים הכי סקסיים". קלואי אומרת לה להפסיק ללכת אחרי העדר ולהחליט בעצמה מה סקסי. כדי להוכיח את טענתה, קלואי פורצת למשרדי המגזין כדי לשכנע אותם לשים את תמונתו של ג'יימס בשער.

לקלואי ולג'ון יש רגשות שונים בנוגע לחג ההודיה - קלואי שונאת את החג ואילו ג'ון אוהבת אותו. למרבה הצער, ג'ון אינה יכולה להרשות לעצמה כרטיס טיסה הביתה, וקלואי משכנעת אותה לבוא איתה אל בית הוריה לחג.

קלואי מלמדת את ג'ון כיצד לצאת ולשתות באזור הרובע הכלכלי, אבל כאשר קלואי מוצאת את עצמה בחברת ברוקר צעיר שאביו הוא איל הון בוול סטריט, היא מצליחה להשיג לג'ון הצעת עבודה חלומית. בינתיים, הסיוט של ג'יימס מתגשם.

ג'יימס נמצא בלוס אנג'לס לקראת הפרמיירה של 'רוקדים עם כוכבים', וקלואי מרשה לעצמה לנצל את הפנטהאוז שלו לצורך אחת מהמזימות שלה. ג'ון מנסה ללמד את קלואי על החשיבות של כנות עד שמערכת האמונות שלה מתערערת.

ג'ון מחכה באובססיביות לשמוע בנוגע לעבודה פוטנציאלית ואילו ג'יימס סובל מחוסר מזל, ולכן קלואי מחליטה לגרור את כולם לסוף שבוע בהאמפטונס.

It is crunch time and James goes into serious training to be in top form for "Dancing with the Stars." Luther is tasked with the duty of keeping James on a strict regimen, but leave it to a jealous Chloe to try and sabotage it. Still, that's the least of their worries when embarrassing photos of James leak all over the internet.

June has been so stressed and consumed with work that she has no time for anything else, including Chloe. Chloe's remedy for this is to slip June an herbal relaxant, but the next thing June knows, it's Tuesday and Monday is a complete blackout. As she tries to piece together what happened, June discovers some surprising things about herself. Meanwhile, James grapples with the idea that he may have impregnated June's friend, Crissy, on her wedding day.

June is startled when a man she has never seen before jumps out of a door in the apartment that she has never seen before. It is Teddy, Chloe’s childhood friend from Camp C.U.T.S. (Callous Unemotional Trait Survivors) who visits her every year when he goes off his medications. His visit coincides with the Carter Marsh Annual Warehouse Sale, where Chloe uses psycho and manic Teddy to her advantage against all the vicious out of town women at the sale. Meanwhile, James is devastated when he finds out that his Beek Jeans have been relegated to the “cooling rack” at the sale where no one is buying them.

June receives her 1 year roommate evaluation from Chloe, in which she is shocked to find that she has been given a D. She eventually realizes that the only aspect in her life that she could possibly be slacking off in is her love life. Luther sets her up with James’ agent’s assistant, Will. Meanwhile, James is struggling to land an audition for a new Woody Allen film “Monte Carlo, Monte Carla.”

James invites Chloe and June out to dinner to meet the girl he has been dating, Emily. At the dinner, Chloe after barely talking to Emily says “Veto”, forcing James to break up with her. Meanwhile, Chloe has begun working at a cell phone store, where she can fight with customers all day, and James has become fat, soft, and complacent.

June discovers that Chloe has been attending Alcoholics Anonymous Meetings, to share her crazy partying stories as well as take free booze from the alcoholics. Pepper sets Mark up on a date with one of her friends, and June struggles to hide her jealousy. Meanwhile, James learns that he is on the short list for Woody Allen’s film “Monte Carlo, Monte Carla” but he may not get the role because Woody does not think he is deep enough.

Chloe tells June that Benjamin is going to be in town to shoot a commercial with James. She is excited and has even moved him up to #1 in her guy rotation. June tells Chloe that she has to tell him about her rotation if she really likes him.

Chloe hires a private investigator to track down the original bitch in Apt. 23, Trish, whom Chloe has been seeking revenge on for years.