Новый жених Эвелин знакомит братьев со своей дочерью. Он предупреждает Чарли, чтобы тот к ней не лез, но Чарли сложно отказаться от такой красотки, которая к тому же сама проявляет к нему интерес.

Эвелин готовится к свадьбе с Тедди. Чарли бегает за шикарной дочкой своего будущего отчима, и Алану это сильно не нравится, ведь он знает, чем заканчиваются все отношения брата.

Во время празднования свадьбы Тедди и Эвелин, Чарли находит жениха мертвым в своей постели. Прибывшая не место преступления полиция начинает опрашивать присутствующих, и во время допроса вскрывается много интересно о семействе Харпер.

В город возвращается Кортни – девушка, которая обчистила Чарли и загремела за это в тюрьму на три года. Она сразу же начинает разводить Чарли на дорогие подарки, затуманив его мозг своими женскими штучками. Алану такое положение вещей сильно не нравится.

Черли продолжает осыпать Кортни дорогими подарками просто так, в то время как Алан не может позволить купить Линси приличный подарок на ее день рождения.

Кортни и Чарли надоели друг другу и решили расстаться. Этот разрыв сильно повлиял на эмоциональное состояние Чарли, и ему пришлось обратиться к своему психологу.

После смерти Чарли Эвелин и Алан вынуждены продать дом, чтобы расплатиться с долгами этого пьяницы. Сделать это оказалось не так-то просто, но вдруг им попадается симпатичный миллиардер Уолден Шмидт, которого только что бросила жена и теперь он находится в глубокой депрессии.

Алан восстанавливает отношения с Линси и просит разрешение у Уолдена привести ее к нему домой. Уолден никак не может смириться с тем, что у него не получается наладить отношения с женой и поэтому идет в бар, где знакомится с бывшей девушкой Чарли — Кортни.