雖然查理與尖酸刻薄、愛潑冷水的母親合不來，卻奇怪地被金發高級房產中介琳達吸引。

查理的女友麗迪雅（客串明星凱瑟琳·拉·納莎飾）與柏妲因為他的忠誠問題發生爭執，兩人都認為對方越界了。查理必須在兩人之間做出選擇。

艾倫與杰克開始公路旅行。與此同時，前女友的鬼魂紛紛找上了查理。

第九季第一集，阿什頓·庫徹加盟飾演一個心碎的互聯網億萬富豪沃頓·施密特。