虽然查理与尖酸刻薄、爱泼冷水的母亲合不来，却奇怪地被金发高级房产中介琳达吸引。

查理的女友丽迪雅（客串明星凯瑟琳·拉·纳莎饰）与柏妲因为他的忠诚问题发生争执，两人都认为对方越界了。查理必须在两人之间做出选择。

艾伦与杰克开始公路旅行。与此同时，前女友的鬼魂纷纷找上了查理。

第九季第一集，阿什顿·库彻加盟饰演一个心碎的互联网亿万富豪沃顿·施密特。