찰리는 자신의 직설적이고 공격적인 엄마와는 잘 지내지 못하면서, 자신의 엄마와 똑같은 금발의 고급 부동산 중개인 리디아에게 이상하게 끌린다.

찰리는 여친인 리디아(캐서린 라나사)와 버타가 서로 선을 넘었다며 싸우자 둘 중 한 명을 선택해야 할 상황에 처한다.

앨런과 제이크는 장거리 자동차 여행을 떠나고, 옛 여자친구의 유령들(특별 출연: 캐서린 라나사, 밍 나, 엠마누엘 보기어, 레이철 캐넌, 아자 에번스, 매그덜리나 홀랜드, 리베카 맥팔런드, 케이티 믹슨, 조디 린 오키프, 미시 파일, 레나 소퍼)이 찰리를 찾아온다. ZZ 톱은 본인들 역할로 특별 출연하고, 마틴 멀이 찰리의 약사 러셀 역으로 돌아왔다.

찰리의 죽음에 상심하고 유골을 어디에 뿌릴지 고민하던 앨런은 갑자기 집을 찾아온 월든 슈미트를 만나게 된다.