查尔斯·纽温迪克的女儿鼓励他尝试新事物，于是这名鳏夫回复了一则私家侦探的广告 — 对方正在找人潜入一个退休社区的内部。

查尔斯在欢乐时光期间博得其他住户的好感，同时他也在适应其作为侦探的身份。然而，一条神秘的警告会让这一切尚未开始便戛然而止吗？

艾米丽意外到来，查尔斯不得不向她作出解释，而又一件遗失的物品让查尔斯承受艾略特的愤怒发难。

太平洋风景的集体活动为查尔斯锁定嫌疑人提供了完美契机，但他友善的为人也引发了朱莉的担忧。

朱莉以一份奢华礼物作为诱饵，而查尔斯尝试与格拉蒂斯接触。弗吉尼亚鼓励弗洛伦斯要舍得为自己花钱。

有人猝然离去，太平洋风景社区陷入悲伤的气氛。查尔斯与艾米丽踏上情感交流之旅。迪迪权衡公司的诱人邀约。

在游览旧金山的历史遗迹时，查尔斯和卡尔伯特畅聊过去、现在和未来，两人也因此熟络起来。迪迪和朱莉发生争吵。

随着谜团解开，查尔斯面临一项艰难的任务 — 坦白自己来到太平洋风景的真实目的。艾米丽帮助他放下往事。