那五（冯巩 饰）是旗人世家子弟，他爷爷是做过内务府堂官，他爸爸七岁就被奉为乾清宫五品挎刀侍卫，可惜还没到挎刀的年龄大清国就被推翻了，等到那五（冯巩 饰）出世就只有变卖家产的份了，虽然如此那五小时候过的还是非常舒服。直到家产变卖完，福大爷一时想不开就过去了，留下那五可就成了孤儿。那五（冯巩 饰）没了钱粮，卖力气又没力气，摆小摊还放不下架子。舒服惯了就只想找清闲的干，就给索七（牛振华 饰）拉线想把一套古董卖给洋人，结果古董没卖成连一身大褂也进了当铺。走投无路只能投奔芸奶奶（张帆 饰），云奶奶（张帆 饰）对她好他却充起了架，当起了主子。一天在澡堂碰见紫罗兰小报主编，经过索七介绍和自己的吹嘘主编收他当了记者。

那五（冯巩 饰）成了紫罗兰小报的记者后，到处找新闻但总也找不到。他碰见了紫罗兰画报的陶先生，他向陶先生道出了苦衷，陶先生是老手，带他去了一趟福全居，经过这一趟那五（冯巩 饰）将小报记者诈骗钱的门道看的一清二楚。那五（冯巩 饰）从陶先生那学到了小报记者骗钱的门路后，也开始去欺诈人，并取得了一定效果，他很得意。骗到了钱的那五，得意忘形，搬出了芸奶奶家 。一天那五去醉寝斋找斋主（李丁 饰）崔稿，通过这次崔稿，那五了解到了登稿的内幕。那五也想自己出名，于是在斋主（李丁 饰）那买了两部稿子，并开始发表。可是那五发表的书稿中却得罪了铁罗汉武存忠（史可夫 饰）。

那五（冯巩饰）发表了小说惹恼了行义门里的名将武存忠（史可夫饰）向他发来战表约他当面较量，那五就大着胆蹭到武家，进门一看武存忠的徒弟们正在虎虎生威地练武，吓得那五腿肚子转筋跪在武存忠的面前直打自己嘴巴，把武存忠哄笑了才化险为夷了。虽然平息了这场风波，但那五却丢了报社的差事。那五无处泄愤，去找醉寝斋主理论。哪知却遇上了贾凤楼，又认识了贾凤楼买来唱曲的义妹凤魁。贾凤楼和那五商定，合演一出“架秧子”的假戏，赚取土财主闫少爷（李家琦饰）的钱财，又让闫大少颜面扫地。

那五（冯巩饰）去又去戏院听戏，后来发现闫大少要跟自己较劲，于是赶快溜出了戏院。出门要坐车，不料被拉车的劫持了钱财，并将其打晕过去。第二天早上，胡师傅（冯宜民饰）在树林里遇到了他，吴师傅拿了衣服给他穿上，并请他吃了早点。那五迟了报社的工作，想去戏院唱戏。胡师傅答应让他去戏院拉弦子。二丫（倪萍饰）来找芸奶奶（张帆饰），没想到正是在戏院唱戏的凤魁（倪萍饰）。

闫少爷来到贾风楼（牛群饰）家里找贾凤魁（倪萍饰），在严少爷的威胁下，贾丰隆告诉严少爷贾凤魁和那五（冯巩饰）在一起。贾凤魁为了给云奶奶（张帆饰）看病，把自己的戒指让那五拿去买，严少爷的手下来到茶馆找那五。云奶奶希望贾凤魁和那五结婚，那五为了让贾凤魁生活的更好，决定出去挣钱。贾风楼带着公安局的人来找那五要人，那五不肯交出贾凤魁。最后以拐卖人口罪逮捕了那五。在监狱里那五受尽折磨，忽然有一天警察给他道喜，让他回家。那五开始以为是要处决自己，假装英勇就义的姿态。后发现真的释放他，那五惊魂未定，急速赶回家。当那五到家的时候，云奶奶已经去世了，那五非常痛苦也很后悔没有看见云奶奶最后一面。又听说自己能够回来是因为凤魁主动回了贾凤楼家，一连失去两个最亲的人，那五欲哭无泪。