麦克为柯林意义重大的生日精心准备了一场惊喜派对，但在一个令人震惊的发现之后，这个夜晚发生了可怕的转折。

得知柯林的下落后，麦克试图在一个有对手和重要客户出席的慈善晚宴上努力保持镇定。

在应付苛刻的新客户期间，麦克上了一堂速成课，学习如何使用约会软件，以及亲密自拍的重要性。

感到被朋友背叛的麦克与他的母亲共进午餐，了解到柯林的新欢，并直面一些关于自己的残酷事实。

麦克发现，自从他上次单身以来，这些年里约会发生了很大的变化。他于是和苏珊一起参加研讨会，以改变他对生活的看法。

在溜冰迪斯科活动中，麦克遇到一个很有可能成为男朋友的人。克莱尔看中了一间公寓，而斯坦利开始约会。

麦克与斯坦利和比利在周末一起滑雪，他得知柯林的新消息后情绪开始低落。克莱尔和苏珊一起在镇上过夜。

在乔纳森一家的婚礼上，麦克准备直面柯林，此外还有令人惊诧的消息、直白的祝酒词和深刻的反省，这将是一个难忘的夜晚。