No Dia dos Namorados, nem todos os corações estão felizes. As canções de amor, no entanto, ajudam alguns deles a se curar. Enquanto isso, os pais de Rachel organizam um curioso jantar em família com Finn, e com segundas intenções.
Será que a ingênua Rachel vai cair na armadilha preparada pelos Dalton Academy Warblers? A caminho da competição regional, a rivalidade fica mais intensa e vale tudo. Enquanto isso, uma triste notícia devasta os sentimentos da comunidade escolar.