En una conferencia de biociencia, Chuck se reencuentra con su novia de la Universidad, Jill, quien le rompió el corazón y lo dejó por Bryce Larkin. Cuando ésta le presenta a su jefe, Guy Lafleur, Chuck tiene un flash sobre armas bioquímicas. Al comunicárselo a sus superiores recibe el encargo de averiguar más información sobre Lafleur por medio de Jill. Al ayudarlo con su misión, Jill acaba descubriendo que Chuck trabaja para la CIA. Ambos deciden darse una nueva oportunidad.

Sarah y Casey deben hacerse con una lista que contiene el nombre de varios agentes de Fulcrum. Para hacerse con ella deben resolver varios acertijos, para los cuales Chuck pedirá ayuda a Jill. Después de terminar con la misión, Chuck decide dares unas vacaciones y se “fuga” con Jill. Lo que no sabe es que el nombre de su novia aparece en la lista que han recuperado.

En sus “vacaciones” con Jill, Chuck recibe un flash que le desvela que su nueva novia es en realidad una agente de FULCRUM. Sarah y Casey, conocedores de este dato, localizan a la pareja y se llevan a Jill a su cuartel a fin de interrogarla. Una vez obtienen la identidad y localización de su jefe, dejan a Chuck a cargo de su vigilancia y se van a atrapar al cabecilla. Jill juega bien sus cartas y logra que Chuck la deje marchar, lo que posteriormente pondrá en peligro la vida de Sarah.

Después de que Steve, el padre de Chuck, fuera secuestrado, Chuck aprende que la única oportunidad que tiene para encontrarlo es poner toda su confianza y su vida en manos de la única persona en la que puede confiar, su ex novia Jill Roberts. Mientras tanto, el equipo del Compra Más trata de sabotear la evaluación de Emmett.