上海徐埔桥，监狱，深夜，大雨滂沱。监狱的守卫郑树森，误打误撞地抓获了一名准备越狱的死囚犯。牢门重新关上的一刻，犯人微笑着对惊魂未定的郑树森说：我叫庞德。郑树森被指派给庞德送饭，庞德经常给郑讲些三皇列传的故事，以及做人的道理，郑树森性格懦弱，常常遭受欺负，被同事叫做“顶针”，庞德似乎成了他唯一的“朋友”，两人之间维系着一种奇怪的友谊。
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乔谯被劫回青云阁，郑树森带着自己的乞丐兄弟“馒头”前去相救，青云阁打手环伺，郑树森慌乱之中刺伤了青云阁掌柜的，带着乔谯夺路而逃，随后追来的杀手却被深藏不露的馒头杀了个一干二净。庞德出现在自己的葬礼上，和乔谯相拥而泣。
郑树森苦苦哀求甚至编出一套可怜身世，老板不为所动，幸被帐房先生所救，帐房先生塞给郑树森一张名片，说自己是一位教授，名叫刘景臣，愿意教郑树森千字文。郑树森愤怒地质问庞德，没想到庞德对自己的遭遇了如指掌，并反诘郑树森也开始编起故事来，郑树森无言以对，庞德高兴地说郑树森已经通过了他人生的第一课，如果不是这样他就会永远像一条虫子一样活下去。
上海滩最大势力的中和堂堂主虞中和卧病在床，江湖上有人蠢蠢欲动，准备杀了虞中和扬名立万，庞德得知此事，决定替虞中和铲除异已。因为虞中和正是庞德二十年前，杀妻灭门的仇人，他绝对不容许他死在别人的手里。郑树森帮助庞德铲除了想要伏击虞中和的苏州帮，并割肉入药，要郑树森给虞中和送去，谎称虞中和是自己多年交情的老朋友，并给虞中和带了一口棺材，郑树森不疑有他欣然前往。
虞中和对老婆叶维莲在外面和别人幽会，无可奈何。却激怒了女儿虞家茵，性情刚烈的虞家大小姐怒斥母亲不配做自己的娘，而另一方面庞德给郑树森找的“干净体面的营生”正是做小白脸，无米下炊的郑树森只好勉为其难。实际上郑树森交易的对象正是中和堂的经济支柱汇丰银行经理的姨太太，庞德希望通过郑树森控制这个女人，再控制她的丈夫达到控制中和堂的目的，为了确保万无一失区十四从旁协助。
郑树森到庞德公寓去还衣服，却人去楼空，地上杀手的尸体还是热的，守侯在现场的马永吉失控地说庞德不能死在别人手里，郑树森才意识到庞德可能有生命危险，进而想到乔谯。惊慌失措的郑树森跑去棺材铺找老卢。通过老卢给他的地址，郑树森找到了乔谯的公寓，原来庞德认为行踪已经败露索性搬到乔谯的公寓来。而透过窗户，庞德和乔谯正在激情拥吻，郑树森默默地把衣服放在门口的台阶上。
结婚酒席上，郑树森喝的醺醺然，圆房的时候却显的很不自在，秦善宝不以为意，直言郑树森心里想着别的女人，并给郑树森唱起了家乡的小曲。老卢找上门来，告之庞德失踪的消息，希望郑树森保护乔谯，郑树森二话不说，扔下秦善宝就跑了。
庞德双管齐下一方面带着乔谯到汇丰银行探听虞中和的底细，一方面让区十四去要挟和唐维特偷情的杜太太，要她把行长杜志清骗到中和堂名下的华星戏楼见面。庞德要求杜志清撤回银行对虞中和的资金支持和自己合作，杜志清答应考虑一天，脱身去中和堂告密。
区十四带着虞家茵突然出现，虞中和大吃一惊，恐怕伤及爱女，计划全盘作废。庞德笑盈盈地见过大小姐，两个老仇人装作老友演一出文明戏，虞家茵看在眼里，心知肚明，却问庞德：自己是不是在哪里见过他，自己对他有一种很熟悉的感觉。庞德大笑着离去，见到门口的郑树森颇感意外，却也掩藏不住高兴。
郑树森跟踪常昆，常昆向郑树森求情，郑树森不为所动：只要我从这出去，你一顶派人杀我和我兄弟。被逼无奈郑树森只好枪杀常昆，常昆的老婆正好看到，突然临产，刚杀了父亲的郑树森又手忙脚乱地接生孩子，孩子好容易生下来，郑树森又哭又笑。
郑树森决定去祭奠常昆，兄弟们劝阻无效，郑树森却表示自己要一人做事一人当。常昆家里却是另一番情景，男女老少对郑树森的到来恐慌不已，哀求郑树森放过常妻母子。常妻正跪下哀求，将来孩子一定认郑树森是恩人，郑树森才深刻的体会到了庞德的话，只要他杀了第一个人，这条路，他一去不回头了。
田丰林放话给兄弟们叫郑树森下午四点来换秦善宝，否则撕票，而老萨又带来郑树森遇袭的消息。众人无计可施找到庞德，兵分两路，乔谯先行独身去青云阁拖延时间，庞德带着兄弟们营救郑树森，仓库里两伙人展开了激战，老卢为了救庞德身中数枪，不治而亡，庞德抱着二十多年的老友，潸然泪下。
庞德在坟前祭吊老卢，果然虞中和出现在墓地，而区十四劫持虞家茵失手，反被虞家茵用枪逼住，区十四让虞家茵杀了自己，如果救不了庞德，宁愿一死。没想到虞家茵听了原委，表示自己愿意去救庞德，区十四吃惊之余，对虞家茵顿生好感。二人出现在墓地，虞中和的计划再一次破产。
庞德要郑树森自己决定，并且告诉郑虞中和是一只老狐狸。果然，约会当天虞中和临时改变计划，通知柯同生要借刀杀人，柯同生派去的杀手却被庞德制服。
郑树森决定不坐以待毙，带领兄弟突袭柯同生的大烟馆，柯同生命悬一线，郑树森却只轻松地要柯同生抬手让自己和兄弟们吃一碗热饭。事件之后，郑树森在上海滩名声大振，竟不时有人到棺材铺来拜山门，并口口声声要进“棺材帮”郑树森哭笑不得。而中和堂收到消息，虞中和不置可否，庞德却大为高兴，认为对郑树森委以重任的时候到了，庞德踌躇满志的开局，落子无悔，郑树森就是那颗棋子。
郑树森心中矛盾，他想带着秦善宝和兄弟们离开这是非之地，不想再更深地卷入江湖斗争，他找到乔谯拿主意，告诉乔谯他可以舍得下上海滩的一切，乔谯却反问他：“那我呢？”
柯同生没请庞德的事情传到中和堂，老谋深算的虞中和认为庞德一定会出现，他支开了葛叔，挑唆水里在柯同生的寿宴上杀了庞德替父报仇重振水家的声威，却被门外的虞家茵听了个一清二楚。
柯同生的生日上，虞家茵不离庞德左右，二人一起为柯同生演奏曲目，水里找不到下手的机会，而虞中和也是无可奈何。柯同生表现的颇为器重郑树森，虞中和却频频刁难，宴会尾声，梁探长提出让郑树森按照规矩“进山门”，顶替一个死刑犯在牢里住两天，成为真正的老大。
郑树森在十三号死囚的牢房里和老周谈起从前，感慨万千，以前欺负郑郑树森的狱卒吓的噤若寒蝉，郑树森大度的一笑。虞中和带着虞家茵来看郑树森，以自己的江山许诺，劝郑树森归顺中和堂，郑树森明白的拒绝了他。庞德来看郑树森，郑树森却没给庞德说话的机会，在庞德面前，郑树森第一次说出了自己的一番道理，庞德无语，这时何探长突然送来了一张死刑判决书。决定在当天午夜十二点对郑树森执行死刑。郑树森哈哈大笑。
十二点，郑树森被何探长提出牢房准备枪决，庞德无力回天，郑树森在刑场上终于对乔谯表明了自己的爱意，乔谯几乎不能自持，却被何探长拉开准备行刑，千钧一发，虞中和打来电话撤消死刑，原来虞家茵以举枪自尽相逼，虞中和无可奈何。
郑树森带着兄弟们来到新买的大房子，兄弟们欢天喜地欣赏新居，秦善宝积攒多年的委屈和思念涌上心头，她想见见自己的丈夫。
庞德和郑树森在郑家花园聊天。庞德起劲地说教，郑树森却表现的甚不耐烦，不断接过庞德的话头，他甚至在庞德说话的时候睡了过去，在郑树森的鼾声中，庞德感到了他的变化。
郑树森来到中和堂，中和堂已经被葛叔暗地架空，郑树森顺利地坐在了虞中和的对面，用枪制住虞中和，虞中和自知大势已去，并不多言，虞家茵赶到厅堂大骂郑树森忘恩负义，郑树森示意区十四带她回房，区十四安慰虞家茵不管怎样，自己都不会让她受到伤害，却挨了虞家茵一巴掌。
中和堂给各位老大发出邀请，郑树森也接到请贴。看戏当天，戏楼门口却冲出一队杀手，见人就杀，郑树森等人还击，跟踪而至的区十四保护虞家茵中了一枪，而唐维特忙着保护一见倾心的叶维莲，一切更加扑朔迷离，郑树森和兄弟们在家研究“鬼”的面目，一切疑点似乎都指向庞德。
郑树森遭到绑架被囚禁在小黑屋中的他搞不清对方的来头，模糊中听到有人在说日语，郑树森装作弱小可怜，日本人把他丢弃在一处荒郊，郑树森没头没脑地乱走，昏倒在地。黄旭初在野外拣到郑树森，把他带回寓所，并让郑树森第一次意识到了日本人的野心有多么可怕，还有共产党的决心和为其献身的理想，郑树森大为感动。
秦善宝在公园等黄旭初见面，却只等来了苏娅，原来计划有变。黄旭初赶到接头地点，郑树森已经打死对方，郑树森发现与黄旭初接头的人也已叛变，一批特务赶来，郑树森掩护着黄旭初躲进教堂，却发现乔谯和庞德正在教堂里。
葛叔告诉区十四，区十四正是庞德二十七年前和一个护士的私生子，这么多年，连庞德也不知此事，区十四一枪结果了葛叔，跪下请求乔谯不要告诉庞德。
。区十四借酒浇仇，遇上池田，早已从葛叔口中洞悉此事的池田以帮助庞德夺回江山为名，诱惑区十四帮助自己。 秦善宝的尸首被运回霞光里，郑树森仰天长啸，幸免于难的曹操哭着说杀我娘的是日本人。
池田软禁了虞家茵，并请虞家茵喝茶，单纯的虞家茵不疑有诈，池田在茶中放了可以控制人精神的药物。中和堂乱成一锅粥，庞德也亲自找到池田逼问，池田只说自己并不知情。
郑树森去监狱里看望黄旭初，黄旭初对着郑树森进行了一番演讲，他告诉郑树森如果不反抗，我们都将成为亡国奴，拯救自己和中国唯一的方法就是抗争！就是把日本人赶出中国。郑树森热血沸腾。黄旭初笑着说，明天行刑的时候，他会再大声地说上一遍。
庞德找到虞中和，希望他把女儿还给自己，虞中和痛快地表示不可能。在行刑会上黄旭初却没能再说一遍，郑树森被逼着念出黄旭初长篇累牍的“罪行”时，黄旭初吐出了一口鲜血。他的舌头被割掉了。庞德击毙了生还的小野，心知道大势已去，他对马永吉说：郑树森已经什么都知道了。
曹操打来电话，要请庞德和乔谯去郑家花园吃饭。庞德匆忙安排马永吉通知区十四逃跑，马永吉却遭到馒头的跟踪。认定是一场鸿门宴的庞德单刀赴会，酒桌上庞郑二人看似把酒言欢，心中却各暗潮汹涌，关键时刻，乔谯赶到。
大受刺激的区十四只身来到墓地准备杀死郑树森，不料却被郑树森杀死，随后赶到的庞德和乔谯刚好目击了这一幕，庞德伤心欲绝，乔谯告诉郑树森：十四是庞德的亲儿子。中和堂里郑树森向上海滩所有的老大下战书，怒斥他们是汉奸是国家的叛徒，并声称要一个一个宰了他们。摔碎了酒杯，郑树森决尘而去，他彻底地与上海滩的“上流社会”决裂。
郑树森做了一份周密的计划，把众老大约到戏楼，带领兄弟几个把众人一举歼灭，刘景臣悄悄给庞德报信，庞德却请求刘景臣杀了郑树森，刚好被乔谯听到。乔谯力阻庞德杀郑树森，并提出如果郑树森死了，她宁可不要她向往的生活，庞德才发现郑在乔谯心中的地位，大为震惊。
庞德成功破坏郑树森的计划，令上海滩众老大折服，重新登上上海滩舵主的宝座，虞中和在众老大的冷嘲热讽之下，黯然退出老大的聚会，而被叶维莲戳穿了真相的虞家茵却向虞中和质问到底庞德是不是自己的父亲？虞中和矢口否认，却忍不住老泪纵横。
庞德五花大绑被关在仓库，郑树森磨刀磨的大汗淋漓，庞德笑着说即使杀了他，郑树森的身上已经深印庞德的影子，他就是另一个庞德。郑树森却说自己不只是庞德，还是秦善宝，还是黄旭初，还是许许多多的人，今天杀庞德不是为了给秦善宝和黄旭初报仇，而是为了这个国家，庞德是国家的叛徒，庞德并不多做解释，乔谯赶到，枪指郑树森要他放了庞德，“枣泥”落地，断为两截。
老奸巨滑的柯同生惧怕郑树森的杀害，向池田借了两挺机关枪摆在门口，自己深居简出。郑树森扮成日本人带着馒头和唐维特闯入柯府，柯同生垂死挣扎，通知机枪手，企图把众人打死，充当司机的许步奎上阵杀敌，成功打死了四个机枪手自己却中弹身亡。伤心地郑树森疯狂地把赶来地陈老大打死。
庞德来到中和堂，原来虞家茵约了两位老人谈判，虞家茵在席上拿出手枪，几近疯狂地数落二人的“恶行”，虞中和伤心欲绝，还是被虞家茵一枪击倒，虞家茵却无法向庞德下手，在理智与药物之间挣扎的虞家茵昏倒在地。水里带人出现，马永吉为了保护庞德中枪倒地，水里得意忘形，却被拿着机枪冲入的郑树森扫射而死。虞中和用最后一丝力气，哀求庞德：救救我们的女儿。庞德抱着昏迷不醒的虞家茵离开了中和堂。
郑树森代替黄旭初在街头演讲“如果日本人打进来，我们就拿命跟它拚！”郑树森和馒头回到仓库，赫然发现谢蕊生和老父的尸体，郑树森决定与日本人决一死战，他找到乔谯，把曹操托付给她，庞德突然赶到，他支出乔谯希望把乔谯托付给郑树森，二人相视而笑，，前嫌冰释，而乔谯告诉他们，自己会带着曹操，带着名单，带着他们的爱，远走他乡。
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