约翰·威尔逊以脚手架为何在纽约如此泛滥作为切入点，行走在城市中探索原因。他用镜头捕捉到有趣的人和事，也用画面让人更直观地看到城市建设的问题。约翰·威尔逊时而用平淡的语调讲出最不正经的笑话，时而三言两语就能揭露出问题的本质敲醒沉睡中的人，这些的背后都藏着一颗他深爱纽约的心。

在寻找如何提升记忆力的过程中，约翰·威尔逊遇到了两类人：一类是通过科学使自己的记忆力变得异常优秀并以此为豪的人，另一类是通过科学美化了自己记忆力不太行的问题并以此为豪的人。

威尔逊因为爱猫把家具抓得惨不忍睹，踏上了一场寻找解决办法的旅程，采访了各种各样喜爱把家具盖起来的人，最后意外遇到了一位很有洞见性的家装设计师，将家具的保护罩引申到了人给自己罩上的保护罩。

如何和朋友们分摊复杂的聚餐账单就已经够令人头疼的了，令威尔逊惊讶且不满的是，朋友们似乎还要通过开发票抵税的方式从为数不多的温情时刻里再捞一笔钱。于是威尔逊背上他的摄影机再次出发，企图在纽约城里找到一个解决账单分摊的最优办法。

最后一集拍摄于新冠在美国大爆发之际，威尔逊想要为房东太太做一顿意大利烩饭以表达对她的感谢，但因为种种原因，始终没办法成功做出美味的烩饭。新冠疫情爆发后，威尔逊不敢再和房东太太近距离接触，但失去表达感谢的机会令他非常懊恼。好在二人发展出了新的交流方式，房东太太尝到了意大利烩饭，威尔逊也对疫情结束后的世界充满期待。

在租了同一套公寓多年后，约翰考虑了一个意想不到的机会成为房主。

当面对压倒性和神秘的葡萄酒世界时，约翰试图掌握自己的感官并做出明智的选择。

约翰反思了纽约市竞争激烈和复杂的停车过程，在那里，拥有汽车带来的可能性是有问题的。

为了寻求解决电池处理这一普遍难题的方法，约翰思考了我们持有的东西的价值——以及我们扔掉的东西。

在多年扎根于非小说类生活后，约翰离开了理性思维的世界，希望最终记住他的梦想。

虽然决心让命运成为他的向导，但约翰对自发性的尝试并没有按计划进行。