在 1960 年代的纽约市，时值广告业自我中心的黄金年代，人人都有东西可卖，但一切都没有表面看来那么简单。

即便罗杰邀丹敞开心房，丹依然继续隐瞒越来越复杂的私生活。

一张照片唤起丹还没准备正视的过去，他也必须应付随之而来的后果。

一间竞争的广告公司向丹招手，还利用贝蒂来引诱他离开斯特灵库柏。

丹失去一位客户。在劳动节周末被困在市内的罗杰，则试图振奋他的心情。

罗杰在工作上遇到的问题，却替丹带来新的契机。彼得越来越灰心丧气。

感恩节即将来临，丹的职责却妨碍了家庭生活。

情人节到了，斯特灵库柏忙着维持业界领先地位，丹和达克却为了一名客户意见不合。

尽管存在利益冲突，斯特灵库柏依然积极争取一家航空公司客户。

丹跷班之际，一处电视广告拍摄现场却出了问题。

丹和达克努力平息争端。佩琪试图巧妙打进主管们下班后的聚会。达克应对亲人的来访。

丹的秘书犯了严重的错误，进而替琼带来麻烦。库柏在办公室摆上一幅新的艺术品，引发员工的兴趣。

吉尔神父说服佩琪替一个无偿的案子出力。达克和丹为了拿到一款进口啤酒的生意，着手吸引新族群注意。

弗雷迪在提案时，让他的团队感到失望。彼得在职场发现有机可乘，丹则向一位老友证明自己忠心不二。

贝蒂探望生病的父亲。席拉努力说服保罗优先安排公民义务。彼得的母亲不赞成他和楚蒂的计划。

丹在洛杉矶认识令人兴奋的新朋友。佩琪在职场寻求浪漫恋情。达克思考斯特灵库柏的未来。

丹和一名老友见面。彼得的私生活出了问题时，一位客户则悬而未定。琼带男友进办公室。

斯特灵库柏的未来难以预测，没有丹坐镇的公司也陷入混乱。贝蒂得知某些令人不安的消息。

公司进行企业改组，彼得和肯也受到波及。与此同时，萨尔陪丹一起出差。

贝蒂的父亲来访。公司考虑客户提出的不寻常要求。罗杰安排一场婚礼。一个广告活动则对佩琪带来重大影响。

一场强制出席的加班时段，让写手们得努力排解无聊的深夜。罗杰举办一场派对，琼和葛雷也自己办了场派对。

丹与岳父不期而遇。佩琪寻找新室友。一位有钱的客户则迫不及待地想和公司做生意。

一名意外的访客出现在斯特灵库柏。某件事（或某个人）让莎莉吓坏了。琼得知令人讶异的消息。

贝蒂参与地方政治活动。一起令人担忧的事件促使丹思考自己的未来。佩琪收到一份精致的礼物。

丹决定让贝蒂跟着公司一同出差。彼得则对一位公寓邻居伸出援手。

对丹和萨尔而言，要让客户满意可不容易。贝蒂决定举办一场募款活动。

斯特灵库柏欢庆公司达到某个里程碑。佩琪与保罗竞相争取一个客户。

斯特灵库柏喜迎一名慷慨的客户回锅。贝蒂和孩子出门旅行。琼和葛雷计画未来。

一名候选人让丹留下深刻的印象。佩琪看男人的眼光似乎不太可靠。彼得面临职业生涯的重大抉择。

丹和康尼开了一场关键的会议。一些有意思的建议让贝蒂获益匪浅。彼得则和丹与罗杰认真促膝长谈。

公司原本希望藉由颇具威信的专业报纸访问来拉抬生意，却因为丹不愿谈论自己而落空了。

某个惊喜迟迟不现身，加上来了一位不速之客，险些搞砸公司的圣诞派对。

丹到阿卡普尔科享受短期旅游。在办公室这边，莱恩和琼的意见严重分歧。

罗杰和莱恩下了一道指令，让彼得进退两难。

佩琪和她的新任创意伙伴有所冲突，丹则在不寻常的环境中提案。

一个截止期限让斯特灵·库柏·多拉波·普莱斯鸡飞狗跳。

佩琪和琼被迫处理办公室乱糟糟的胡闹事件。

透过一份体贴礼物展现的浪漫心思，却可能会为佩琪在工作上带来麻烦。

一名意外的访客来到法兰西家，贝蒂因此感到有些不安。

在第 4 季的结局中，某个意外的机会向丹与佩琪招手，两人因此也得做出改变生活的决定。

一间竞争公司品行不端，斯特灵·库柏·多拉波·普莱斯有望从中得利。琼与母亲争吵。彼得和罗杰成了死对头。梅根为丹策划一场派对。

琼和梅根都在烦恼自己适应不良。莱恩发现一个钱包后，试着寻找失主。哈利陷入困境。

斯特灵·库柏·多拉波·普莱斯试着就现有的基础开发生意。佩琪被赋予新的责任。丹和哈利纵容一名客户。

丹巧遇过去认识的某个人。琼做出一个决定。罗杰交代佩琪做额外的工作。

莱恩在彼得娱乐宾客之际，建立一段耐人寻味的友情。

某个特别困难的提案让佩琪惊惶失措，丹则拜访一位可能的客户。

佩琪得隐瞒某个秘密，但此事却让她恼火。彼得掩护一位朋友。丹得知意外的消息。

大家都收到一份礼物，圣诞愿望纷纷成真。哈利帮助一位朋友。

一项提案为丹带来挑战，佩琪打算去旅行，琼则考虑某个想法。

在第 5 季的最后一集中，机会对每个人来说似乎都唾手可得。彼得在火车上遇见一名陌生人。

丹和梅根造访夏威夷。佩琪处理一支新广告在最后关头发生的危机。贝蒂和一名留宿在家的客人相处融洽。

失去至亲让罗杰难以自持。贝蒂前往曼哈顿寻找某个人。新年除夕来临。

丹和一名客户争吵。彼得的款待让一位客人乐开怀。佩琪想尽办法激励员工。

佩琪替未来打算。罗杰向一名潜在的客户献殷勤。

罗杰运用新的关系开展新业务。彼得在尴尬的情况下和一名客户起了冲突。

公司努力安抚彼此竞争的客户。一名意外的宾客让彼得措手不及。

某位意外的访客扰乱丹的心情。佩琪四处寻找灵感。

不断梦见相同的梦让罗杰困扰不已。琼造访海边。

公司努力留住一名客户。某件事让琼猝不及防。

贝蒂为莎莉的未来打算。佩琪则在家里遇上麻烦。

丹于公于私都陷入混乱之际，考虑搬到加州。

丹飞到洛杉矶，力图挽救婚姻。精神上的觉醒，则让罗杰与玛格丽特言归于好。

佩琪在情人节犯下尴尬的错误。卡特勒帮助琼升迁。两个秘密则促使丹和莎莉站在同一阵线。

丹被梅根一脚踢开后，运用自己的影响力回斯特灵库柏及合作伙伴公司任职。贝蒂试图在巴比参加班级校外教学时，和他建立情谊。

为了巩固自己在斯特灵库柏及合作伙伴公司的地位，丹使出强硬的手段对付一名客户。亨利向贝蒂施压，要她淡化政治观点。

卡特勒和罗杰为了斯特灵库柏及合作伙伴公司的未来，以及丹在其中的位置而你争我夺。梅根准备放弃婚姻，泰德则崩溃了。

唐体会似曾相识的感觉，稍后某些消息也令他震撼不已。琼和佩吉得忍受一场粗陋的会议。佩吉去相亲。肯面临重大抉择。

唐从某个性情相投的人身上得到慰藉。史坦难以招架自己的不安全感。罗杰再次见到过去暧昧的对象。哈利针对职业生涯提供梅根建议。

认错人却让琼得到约会的机会。唐思索自己在个人和职业生涯的抱负。一位老友告诉莎莉让人心烦意乱的消息。

办公室后勤改组，让斯特林库珀及合作伙伴公司的伙伴提高警觉。特鲁迪要求皮特处理家中的某个问题。佩吉敞开心胸，向史坦诉说自己的过去。

唐展开一场长途搜寻任务。佩吉坚持立场，静待她所应得。琼后悔请一位同事帮忙。

贝蒂和亨利收到就此改变生活的消息。达克·菲利普斯要求皮特投桃报李。唐全盘托出过去的某个片段后，感到如释重负。

唐与史蒂芬妮重逢，她还给他一份邀请函。莎莉担负一项重责大任。琼善用自己的人脉。