施蒂德(又名“绅士海盗”)在海盗共和国做生意，而欧卢旺德和吉姆得面对自己的过去。

施蒂德和船员策划一个大场面，而黑胡子得努力执行他的计划。

船员因为担心坏血病爆发而停泊在圣奥古斯丁，他们在那里本来要寻找柑橘，却和吉姆的一位重要故人起了冲突。

黑胡子的老友来访，这让施蒂德感觉自己格格不入。同时，欧卢旺德身处哀痛之中，而吉姆向西班牙人杰基寻求解答。

施蒂德努力适应新生活，心碎的黑胡子为了填补内心空缺，开始拚命地到处掠夺，让伊兹和其他船员们十分担忧。

黑胡子回首自己的人生，施蒂德沉浸在自己的坏名声中。透过吉姆的帮助，欧卢旺德和犹疑不决的郑重聚。

施蒂德、郑、西班牙人杰基和余下的复仇号船员共同合作，一起对抗威胁海盗世界的恶毒共同敌人。