天使飞行在都市上空，在摩天大楼的顶端俯瞰着。天使会为执念“回到过去”并反复不断努力着的人敞开奇迹之门。懦弱的直男严小赖一直以为青梅竹马的恬恬永远会在自己身边，没想到恬恬结婚的这一天已经到来。青梅竹马同窗十几年的恬恬就要成为别人的新娘了，直到这一刻，严小赖才正视到他对恬恬已经爱到了骨子里。一路上波折匆匆，遇到马拉松，小赖只有弃车奔跑，穿越在车水马龙里，他仿佛也是重新跑一遍过往的人生，和恬恬开心的不开心的一幕幕回忆，如电影一般重映在脑海里。婚礼进行曲奏响，小赖看着穿婚纱的恬恬走出来，恍惚这是自己和恬恬的婚礼，直到女神被新郎牵手的那一刻才如梦初醒，溢出镜头的新人的幸福，充斥了小赖的每一根神经。屏幕上一张张青春记忆的照片回放，让曾经的回忆又一次排山倒海地朝小赖袭来。此刻，他终于明白自己内心的痛不单是失恋的痛，更是自己没努力就失去的痛，那中不甘心足以让他痛到窒息。正当绝望的时候，天使突然出现在小赖的面前，自称可以帮他回到照片拍摄的时候，让一切重来。小赖看向屏幕里那张恬恬和球队的合影，恬恬脸上充满伤心落寞的神情，小赖还在将信将疑的时候，天使就直接送走了小赖，小赖惊恐地回过神来之际，已经站在了高中时代的棒球赛场中央。

第一次的穿越，小赖看到看台上的恬恬正在为自己所在的队伍加油呐喊。这是高中棒球联赛四分之一决赛，大雄老师勇挑重担组织队伍训练，队员们经验不足输给了外国语附中队，虽然已经是历届最好的成绩，但远远辜负了大家集训付出的艰辛，恬恬带领啦啦队辛苦排练月余的冠军之舞没有能如愿展示，这就是照片中恬恬悲伤的原因。小赖立即领悟自己的穿越目的就是改变比赛结果，让恬恬的冠军之舞面世，寻回恬恬的笑容。小赖立即拉开架势，开足马力投入比赛。眼看对方队员不断得分，小赖大脑如搜索引擎高速运转，迅速回忆起之前的每一个细节点，他“预测”下一阶段的比赛局面，小赖决定依靠自己，最后却扑垒失败出局，引得全场哗然，比赛最终还是失败。失败的结局导致恬恬精心组织的舞蹈表演也只能取消。小赖心灰意冷，恬恬不解小赖赛中的举动和赛后的一蹶不振，开导小赖，小赖被激出了心里话，想要表白内心，可直到合照那刻都没有勇气说出想要说的话。转瞬间，小赖又回到了恬恬的结婚喜宴上，自己明明曾经回到过去却到头来什么也没有改变过，小赖失望。可在小赖发现照片中原本哭丧着脸的恬恬变得笑逐颜开，小赖燃起了希望，他寻找天使想要重新再来，可被天使一口回绝。

大屏幕上出现五人组在机场送行外语附中棒球队队长罗虎的合影。小赖乞求回到这一刻之前，他要阻止一件重要的事。小赖如愿穿越回去，尤莉看上了罗虎，于是邀请他来学校教自己游泳，想要借此机会接近罗虎。没想到罗虎答应是因为他和恬恬、小赖是初中同学，罗虎想在出国前对恬恬表达自己的爱意，并宣布如果比赛赢了就亲恬恬一下。小赖在游泳馆通过一场闹剧成功地阻止了罗虎的图谋。罗虎单独约小赖在操场见面，告知他晚上自己会在操场上向恬恬告白，并和小赖打赌如果小赖先于他告白，他就放弃恬恬，小赖接受了罗虎的赌约。两人在游戏室用游戏决胜负，小赖胜出。小赖以为万事大吉，没想到恬恬被大雄老师叫了出去，安排她在操场上巡查，这一变故将使得“罗虎告白”成为现实，小赖急忙让尤莉去截住恬恬，又让小煅和浩南去关闭操场上的大灯，结果状况百出。在最后关头，小赖回忆起罗虎即将吻恬恬的动作，在最后时刻，自己垫了上去，众皆哗然。罗虎出国那天，大家去机场送他，罗虎佩服小赖的勇气，放弃恬恬。罗虎父母上前给众人合照，罗虎和小赖被大家恶作剧地推在了一起。闪光灯亮起，小赖回到婚礼现场。

婚礼视频里出现了一张小赖过生日时的五人汉堡店合影，照片里的恬恬似乎生着闷气。于是小赖在天使的帮助下回到生日那天，刚一回来就在操场上跑步，浩南和小煅打赌小赖能不能跑进14秒，最后小赖成功帮小煅获得浩南PS3的一周使用权。回到教室，恬恬偷偷递给小赖一张DVD，随后质问小赖什么时候送橙汁，小赖好不容易才想起自己曾经打赌答应买橙汁给恬恬却给忘了。联想恬恬不开心的原因肯定是自己没有兑现买橙汁的承诺，于是小赖立即行动，却发现自己钱不够；等找到钱赶到小卖部，饮料却已经断货；最后小赖逃出校园，跑到超市采购依然失败。沮丧中发现街头路演的美妆比赛提供的饮料就是橙汁，为此小赖鼓起勇气充当模特，顶着花里胡哨的彩妆脸，拿着好不容易到手的橙汁跑进学校，可是最终橙汁被大雄老师没收，眼睁睁看着大雄老师喝下，小赖懊恼地回到教室。放学前的小赖被大家用纸飞机集体捉弄，遭到大雄老师惩罚，其实这是几个好朋友偷偷为他策划庆生会故意而支开他想出的办法。在小赖惊喜赶去赴会途中，突然意识到了恬恬坚持给他DVD的用意，小赖按纸条的暗号不断回忆解密，最终在图书馆书架上发现了上一次生命轨迹所错过的恬恬送的礼物。

婚宴视频还在继续，小赖看到校园音乐节的照片，自己自弹自唱，恬恬满脸尴尬。小赖记起，那时自己写了一首恶搞恬恬的歌，结果全校流行，恬恬十分恼怒。小赖要阻止这件事的发生，回到音乐节，结果已经在台上唱完了那首歌曲，全场沸腾，恬恬脸色很难看。小赖连忙想对恬恬道歉，却已经晚了。这首歌还是在校园意外走红了，每个角落都能听到。小赖想到了一个好办法，重新编写了曲子，写了表达自己心意的歌词，准备第二天重唱。但当尤莉等人把恬恬带到小剧场，小赖刚刚弹出前奏，恬恬就掉头走人。因为她误会小赖又要唱那首恶搞她的歌。在听到一位女生在广播里公开向浩南告白，小赖得到了启发，也跑到广播室，要在这里唱歌表明心意。在小赖抱着吉他深情演唱的同时，苏格拉底奋力挡住气急败坏的大雄老师。恬恬听到小赖的歌声，明白了小赖的心意，脸上露出微笑。可是吉他突然断弦，最后关键的两句没唱出来！小赖叮嘱恬恬，第二天早上一定要第一个到教室，恬恬不解其意。大家合影，小赖回到婚礼，一切还是没有改变。最后天使告诉小赖，关于黑板上那最后两句歌词的真相。

小赖又一次回到结婚典礼上，一切如常。失望之时，画面翻到了下一页，是肖伟哲老师实习结束时大家的合照，照片中的小赖正在嚎啕大哭。当时正是情敌肖伟哲擦掉了黑板上的字，自己却因为伟哲老师的分离而难过得痛哭流涕，小赖暗骂自己缺心眼。再次哈利米亚回去，小赖正在体育课做仰卧起坐，和肖伟哲脸对脸。课后看到阿凡达走过操场，被一群男生簇拥着。小赖被调侃喜欢阿凡达这一型的，极力否认。小赖决定这次只做一件事——阻止恬恬和肖伟哲的友情起步。现实的发展和小赖的记忆有脱轨的部分，目前为止恬恬和肖伟哲都似乎毫无交集，而且恬恬并不喜欢这个实习老师，倒是尤莉对肖伟哲产生倾慕，肖老师的长腿帅哥形象深得她心。在肖伟哲即将结束实习之际，尤莉出乎意料在课堂公开示爱，木讷的肖伟哲断然拒绝引来嘘声一片。恬恬眼见好友被拒绝，当众指责肖伟哲教学上的不足之处，全班陷入尴尬。小赖无意中捡起一张属于肖伟哲的全班座位表，瞬间记起正是这张座位表，改善了当时肖伟哲和全班同学僵化的关系。小赖惊出一身冷汗，立即藏起座位表以绝后患，但心里却埋下了歉疚和不安。教室座位轮换，小赖阴错阳差地放弃了同桌位，恬恬失落。内心焦灼的小赖在校园碰到了肖伟哲，肖第一次敞开心扉，甚至分享了自己青梅竹马的故事，小赖动容。实习老师就要离开了，别的班级都热热闹闹开告别会，只有肖伟哲被冷落。小赖向全班同学公开了他之前捡到的那张座位表，原来肖伟哲为了记住每一个同学，在座位表上精心做了暖心标记。师生关系瞬间转暖，恬恬作为学生代表送花给肖伟哲，两人友谊递进。小赖正是那个帮恬恬和肖老师产生好感的人，可他不后悔，他傻笑着被快门送回了现实。

这是高中时期的最后一张照片，毕业礼，所有人都开怀，唯独恬恬很不开心，小赖反应过来是纽扣的问题，自己校服上第一颗纽扣没了，而他能肯定的就是收到纽扣的绝对不是恬恬。小赖懊悔不已，但却无力挽回，他对当时不谙世事的自己深恶痛绝，可如今唯一能应急的法子就是掩藏。恬恬以为小赖是羞于表达，主动讨要他校服的纽扣，小赖搪塞跑开。棒球队每年惯例的毕业大典开始了。小赖一个疏忽，就在恬恬面前露馅，恬恬内心痛苦却装作若无其事。肖伟哲也跑来祝贺大家顺利毕业，并对他们说起了自己当年的毕业回忆，更坦率地对恬恬说出了感谢的话，并表示很期待9月开始就能作为恬恬的大学老师和她重逢。在小赖和几个朋友的安排下，棒球队为恬恬和尤莉举行了感谢会，尤莉和恬恬感动得直哭。小赖趁机把球衣的第二颗纽扣给了恬恬，并对恬恬说相对于校服来说这三年中球衣对他来说更重要，恬恬十分动容。他们在校门口合影，当小赖正要向恬恬表白时闪光灯亮起，话还没来得及说完。

小赖又回到高中毕业后的那个暑假，五人组均被美术学院的不同系录取。暑期恰逢大歌星到上海开演唱会，这是他们最喜欢的歌手。五人组想不依靠父母的接济，用自己的劳动在动漫展上摆摊挣钱，筹集演唱会的门票。动漫展，男生和女生分别PK卖货能力，一番竞争与友好互助，期间发生了很多笑话。最后，挣够了演唱会门票钱，也加深了大家间的感情。最后一天动漫展的午饭时间，浩南因为买盒饭偶遇了小妖，小妖在原来的平行空间里最后成了浩南的女朋友，但小赖的穿越导致了浩南和小妖从此擦肩而过。演唱会门口，五人组正和黄牛讨价还价，小赖负责的“资金”不翼而飞，他们怀疑是一个小女孩捡走遗失的钱。小女孩的爸爸出现，对大家道歉并说明来由。为了给女孩圆梦，五人组帮父女买了VIP票送给了父女俩。小赖看着失望的恬恬，鬼脑筋一动，带大家去歌星经常去的餐厅蹲点，终于，歌星出现了，原来她是。

尽管小赖成功弥补大家看演唱会的遗憾，让五人组度过了意义非凡的一晚，但他在不经意间也改变了浩南的命运，使他不再能够遇到自己后来的女友小妖。因此，小赖决定暂且留在过去做一次红娘。印象派大展，小赖想法设法撮合二人，却没料到二人反而发生了争执，并无好感。小赖只得向浩南坦白自己穿越回来的一切，以及他和小妖之间本该有的完美邂逅。浩南听后懵懂，决定自己上阵搭讪小妖，但没想到却被保安以骚扰的缘由带出了展览。小妖这段时期在演出浸没式话剧，小赖想起会有一次舞台事故，他利用“预知能力”，让浩南去剧场及时救下小妖。两人终于在舞台上对上了眼。

小赖看到一张大学新生入学的照片，吉恬恬穿着华丽的舞裙，但脚上板鞋显得十分不协调，小赖想起来当时恬恬的舞鞋锁在柜子不翼而飞，大家都以为是刘欣欣故意为之，但又没有证据。在天使的鼓励下，小赖决定维护恬恬曾经的荣誉时刻，不让她留下一丝遗憾。一道强光小赖回到了大学新生舞会前夕。新生军训联欢舞会，尤莉和刘欣欣都是跳第一支舞的热门人选，因为两人都曾同时喜欢过罗虎，所以势不两立。预选会上刘欣欣故意调包了尤莉的舞蹈音乐CD，以致尤莉比赛失利。关键时刻，恬恬决定出赛，并以完美表现击败刘欣欣。小赖发誓要保卫恬恬的舞鞋，没想到因为舞蹈房更新衣柜，舞鞋被意外弄坏了。为了给恬恬修鞋，小赖又开跑了。然而等他辛苦赶回表演现场，却发现肖伟哲老师和恬恬紧拥着跳起第一支舞。

大学时代，恬恬在校园里发起了“救助流浪小狗”的公益社团，大雄老师也因为对社团的帮助成了爱狗协会秘书长。一天，大雄老师邀请小赖恬恬等曾经的棒球队成员回附中参加新队员活动，小赖回忆起高一刚刚加入棒球队时的情景以及发生在电影院里的一场“打斗”，正是这次意外，让大雄老师和五人组结下了缘。又一次和狗贩子的“时间赛跑”开始了。五人组连同肖伟哲分头行动，但小赖被意外甩在了身后，他不得不再次奔跑。然而奇怪的事发生了，小赖似乎永远也跑不完，同样的路线、场景反复出现，小赖筋疲力尽，但并不知道其实是天使的闹钟发生了故障。小赖想起，流浪狗中有一只金毛，和他及恬恬有着一段甜美往事。

小赖想到事情并没有真正的结束，恬恬会有危险。小赖心焦不已。他通知大雄老师去现场营救。大雄老师赶到了，施展一番“功夫”，终于化解了紧张局面，虐狗帮也得到了惩罚。金毛犬小贝被送到了医院，危在旦夕，医生建议实施安乐死。恬恬赶来见到小贝的最后一面。脑海里关于小贝的记忆也再次涌现。恬恬感激小赖让她见到小贝最后一面，它好比自己的亲人，同时也是两人共同的回忆。小赖回到婚礼现场，五人组的照片中，恬恬脸上的遗憾也变成了笑容。

　2012年伦敦奥运会来了，死党们蜗居在小赖租住的房子里看比赛。恬恬的爷爷健哥不请自来，借口为孙女送来她爱吃的美食——醪糟毛豆，随即也住进了小赖的公寓。健哥比年轻人还爱热闹，一起看篮球大呼小叫，睡觉呼噜震耳欲聋。浩南小煅很受折磨，小赖替健哥道歉，他知道爱一个人就要做到爱她的家人。恬恬要送爷爷回家，爷爷不肯，他和小赖串通好瞒着恬恬，并拿醪糟毛豆的配方作为交换，却没有把配料写全。尤莉在美术馆第一次见到了袁野，一见钟情。小赖按照不全的配方学做醪糟毛豆，恬恬就是说味道不对。健哥表示，小赖是学不到他的独门醪糟的，就算学会，在他没闭眼之前不会把恬恬交到任何男人手里。

恬恬担心爷爷在校园惹祸，拜托肖伟哲照看爷爷。爷爷过去是个木匠，上来就批评肖伟哲是个没到过工地，只会玩模型的人，肖伟哲很尴尬。等小赖下课归来，肖伟哲的好脾气已经讨得爷爷欢心，小赖心焦不已，却又不知道该如何是好。尤莉在校园里又遇到了袁野，主动留下了QQ号，小煅很郁闷。爷爷以透露恬恬初吻对象为交换条件，让小赖请吃汉堡。结果健哥说夺走恬恬“初吻“”的，其实是自己。恬恬和小赖一起去超市采购，两人甜甜蜜蜜。爷爷回去了，小赖发现爷爷忘记带走和大家的合影，突然想到健哥这次回老家，其实是他们有生之年最后一次见面了，为了不留遗憾，小赖拉着恬恬狂奔赶到车站。健哥告诉小赖，恬恬就交给你了。小赖惊喜。回家的途中，小赖再次问起恬恬的初吻对象，恬恬说她的初吻对象其实正是小赖。小赖上前吻住了恬恬。

小赖回忆起五人组参加校园创意比赛，因为自己否定了恬恬的“拍地球照片”计划，十分后悔。于是央求天使希望能够回到当时。时间回到大学，小赖不顾三七二十一就赞成了恬恬的创意，五人开始紧锣密鼓为氦气球拍摄地球照片的计划。氦气球终于放飞，小妖的父母冲进了校园，警告浩南不要耽误自己女儿的前途趁早分手。氦气球失踪，小赖和恬恬坚持寻找回收。两人偶然路过了曾经一起上过的小学，儿时和恬恬和共同回忆一一浮现，两人翻山越岭，小赖悉心照顾恬恬，感情升温。一天的磨难之后，小赖恬恬终于找到了氦气球，相机果真拍到了十分有价值的全景照片，五人组至此终于不留遗憾的挑战了自我。

本来被父母送去美国的小妖临阵脱逃，投奔浩南。小赖将自己的公寓房间贡献了出来，帮浩南暂时安顿下小妖。小妖的父母要求通视频电话，一群损友施展鬼才帮小妖瞒天过海：将房间变成了吻合“时差”的色调，苏格拉底反串小妖在美国的室友。一切尽在掌握中。没想到因为一个外卖小哥的乱入，这场辛辛苦苦的“模仿游戏”宣告穿帮失败。小妖父母怒气冲冲赶来问罪，小妖坚决要留在上海工作。浩南十分沮丧，请求小赖的帮助，小赖为了兄弟的幸福找到刘欣欣，以一个交换条件获得接近著名导演徐导的机会。浩南施展妙计，小妖的作品终于被徐导演接受，如愿以偿的获得了求职机会并且能够留在上海。而小赖，则需要单独履行对刘欣欣的诺言。

大屏幕上是恬恬生日那天和肖伟哲两人的一张合影，小赖顾不上细想，一心只想回去阻止合影的发生，顺利告白。小赖穿越回来，发现生日蛋糕上写的是尤莉的名字。尤莉为了得到长腿帅哥袁野的祝福提前庆生。小赖知道袁野不会给尤莉生日祝福，想阻止袁野见到尤莉，但是没有成功。小煅心疼尤莉，他懂得尤莉的性格，是那种得不到依然要冒险去追的人，他想要让尤莉开心，于是独自跋山涉水跟随袁野的步伐，一夜之间跑到山区小学。尤莉生日当天，大家拿出了袁野曾经为尤莉画的素描画。另一边山区小学，小煅拉着袁野接通了尤莉的视频电话。

恬恬也迎来了20岁生日，五人组约好晚上给恬恬过生日。肖伟哲告知恬恬有一个设计大赛的参赛机会，希望恬恬不要放弃。小赖力劝恬恬参赛，并承诺第二天给她补过生日。恬恬一边准备参赛作品，一边心绪难平。一封中学时给小赖写的信，她至今没有给出。尤莉指出恬恬对爱应该坦率积极一些。恬恬思量后，决定放弃参赛去找小赖，迎接一个没有遗憾的20岁。恬恬找不到小赖，从浩南那得知小赖感冒高烧。原来小赖为了给恬恬买生日礼物，带病打短工赚钱，却没想到体力不支摔倒。 恬恬给小赖买了感冒药送去宿舍，并鼓起准备告白，但却发现小赖不在公寓，误以为他去了刘欣欣的party。此时的小赖在邮局门口等她投递参赛作品，两人互相等待对方，再一次错过。回到工作室，恬恬忍不住落泪。肖伟哲安抚了恬恬，并祝恬恬生日快乐。两人合照时，小赖刚好跑到门口。

小赖前所未有的沮丧，穿越别说改变结果，连改变的机会都失去了。天使对小赖的也很失望，一顿臭骂试图激起小赖的好胜心，因为肖老师即将告白，机会不多了。再一次回到了大学三年级的夏天，大家一起搞大扫除，五人组一起打水仗，青春飞扬。小赖用打赌的方式向恬恬求交往，没想到被恬恬拒绝。五人相约天台边看焰火外加喝啤酒。恬恬和尤莉穿着汉服来到天台，美得让小赖目眩神迷。小赖决定当众表白，可又被焰火声打断。此时尤莉却突然思念起袁野，内心苍凉的小煅为了尤莉能够开心，居然鼓励尤莉去农村看望袁野。然而又难耐痛苦，鼓足勇气对尤莉大胆示爱，尤莉感动折返。小赖发现恬恬不在，小赖回忆起肖伟哲即将向恬恬表白，拼命赶往工作室，在肖老师告白前一秒成功捣乱。一群人在看完烟火后玩真心话大冒险。小赖联合浩南想要抓住机会向恬恬表白。然而获得胜利的居然是肖伟哲。

　肖伟哲的青梅竹马谢小娜突然拎着箱子搬到他家里，说要来兑现承诺。原来肖伟哲说过毕业5年后时，如果彼此还是单身，两人就结婚。此时小赖大学刚刚毕业，在一家婚戒公司做销售。谢小娜的突然出现让小赖看到了希望，她说不定就是自己的救星。谢小娜邀请大家品尝她的厨艺，邀请大家去唱歌，无不是在故意暴露恬恬的弱点，试图离间肖伟哲和恬恬的感情。她想拉小赖当同盟军，阻止肖伟哲的求婚，却遭小赖拒绝。间接的不奏效，来直接的。谢小娜找到恬恬希望恬恬放弃，恬恬生气而去。小赖陪着谢小娜痛饮，听她讲述自己对肖伟哲的感情。

小赖带着憧憬再一次回到过去，聪明的浩南悄悄试探，让小赖承认了自己是穿越而来，浩南将信将疑决定对兄弟展开助攻。大家准备着一起迎接新年，无意中聊起一个国际潮牌，小赖新奇的解释让大家哄笑，包括恬恬。浩南直接创造机会让小赖向恬恬告白。可是小赖还没开口，恬恬却先告知他已经准备接受肖伟哲的追求。小赖痛苦不堪，却不得不目送她远去。年末最后一天，大家开车去海边准备迎接新年的日出，肖伟哲也特意赶来。看到恬恬和肖伟哲有说有笑，小赖突然决定退出活动，独自借酒浇愁满街乱逛。在游戏厅他为了得到那个潮牌包，发疯般参与投球游戏，回忆起与恬恬的点点滴滴，痛哭流涕。此时恬恬等人正在海边聚会，因为小赖的缺席大家都很失落，感慨友谊不能缺失。小赖回到房间，却看到所有人都折返来等他，五人组是一个大家庭，大家会是一辈子的好朋友。众人一起去天台迎接新年的第一缕阳光，小赖回到了现实。依然什么也没有改变。

　小赖再一次穿越回过去，不过这次的目的是为了改变尤莉的命运。大四毕业的关口，尤莉本来能够成立服装工作室，成为前途无量的服装设计师，不幸尤莉家中突然发生变故，人财两空。小煅只是一味地袒护她，并没有催她奋进。最终尤莉只好到汉堡店里打工为生。在众人的帮助下，尤莉成功完成了最终版的设计稿。由于她家目前经济困难，大家还为她凑足了制作费，尤莉十分感动。比赛当天，浩南的车坏在半路，在小煅的帮助下两人及时赶到了比赛现场，尤莉最终赢得了大奖。然而春风得意的尤莉却在不经意间得知，原来袁野给他的激励全是小煅伪造的。

大雄老师被女神拒绝。五人组决定帮他一把。只有小赖知道大雄老师喜欢的人是阿凡达。小赖凭借“穿越优势”把即将发生的地铁骚扰事件提前剧透给大家，果不其然，地铁骚扰者出现了，大雄老师成功英雄救美。大家成立恋爱训练团帮他提升撩妹技能，然而阿凡达再次拒绝了大雄。大家鼓励大雄在自己的专业领域发挥特长，碰巧教师篮球赛，大雄披挂上阵。谁知遭遇“潜规则”，被告知“必须输”，大雄不得以故意发挥失常，让阿凡达十分失望。眼看女神离席，大雄幡然醒悟，反败为胜。小赖回到当下，发现阿凡达和大雄老师已成一对，尤莉和小煅竟也在一起了。小赖为自己成就了他人的幸福而欣慰，但是自己却只剩下最后一次机会穿越了。

　婚礼上小赖看到照片，上面居然有刘欣欣，其实小赖曾和刘欣欣有过“恋爱实验”，因无感而分手，却耽误了刘欣欣出国。小赖心有歉意，决定穿越回去避免与刘欣欣恋爱，因为这件事也破坏了五人组的友谊。小赖穿越回去，结果正好是刘欣欣挽着自己胳膊，迎面遇上五人组……小赖陪着刘欣欣认真准备GRE考试，为了鼓励刘欣欣，小赖还帮她连线罗虎视频通话。刘欣欣觉得小赖很真诚，真的喜欢上了小赖。大学毕业聚餐，刘欣欣和五人组和解。刘欣欣拿出小赖没有送出的给恬恬的生日贺卡，气氛有点微妙。天使告诉小赖，只剩最后一张照片了。

肖伟哲的青梅竹马谢小娜突然拎着箱子搬到他家里，说要来兑现承诺。原来肖伟哲说过毕业5年后时，如果彼此还是单身，两人就结婚。此时小赖大学刚刚毕业，在一家婚戒公司做销售。谢小娜的突然出现让小赖看到了希望，她说不定就是自己的救星。谢小娜邀请大家品尝她的厨艺，邀请大家去唱歌，无不是在故意暴露恬恬的弱点，试图离间肖伟哲和恬恬的感情。她想拉小赖当同盟军，阻止肖伟哲的求婚，却遭小赖拒绝。间接的不奏效，来直接的。谢小娜找到恬恬希望恬恬放弃，恬恬生气而去。小赖陪着谢小娜痛饮，听她讲述自己对肖伟哲的感情。

小赖也为恬恬订购了钻戒，他想抢在肖伟哲之前送给恬恬。并且郑重的告诉肖伟哲自己的感情。肖伟哲答应小赖让他先去对恬恬告白。可是当天和小赖公司合作的广告现场出了情况，小赖只好去现场解决，拍摄现场由于大明星不肯拍跳水动作而陷入僵局，最后浩南、小煅和小赖依次跳水表明自己的态度和勇气，化解了僵局。小赖和恬恬再一次错过，肖伟哲带恬恬走遍了各个地方回忆过去，最终在自己亲手的设计的第一个建筑中，向恬恬郑重求婚。

恬恬告诉尤莉肖伟哲求婚的事，尤莉说只希望恬恬得到幸福。小赖终于赶在恬恬去赴宴前截住了他，并展开求婚攻势，希望恬恬不要答应肖伟哲，可惜小赖等来的答案却是——“你还真是什么都不明白。”餐厅里，恬恬接受了肖伟哲的求婚，肖伟哲欣喜。小赖一个人在街头踟蹰，看着所有积蓄买来的求婚钻戒，终于绝望放弃。在教堂外，恬恬爸爸和小赖语重心长谈话，安慰小赖，并感谢小赖三人在婚礼前给自己录的祝福视频。婚礼教堂外，浩南也来安慰小赖，对小赖说只要努力过了就好。

天使出现，表示回到这个时间点是他送给小赖的礼物，他认同了小赖至今为止所作的一切努力。小赖像之前一样上台发言，内容却发生了改变，他说出了一直想说的那句话，并表示只要恬恬幸福他就开心。因为小赖突然的告白恬恬的脸上流下了泪水，站在她身边的肖伟哲看到这一幕变得很不安，恬恬看着幻灯照片不断反省自己。尤莉把无意中发现的小赖订的戒指拿给恬恬。恬恬决定找出她与小赖之间的答案，追着奔出了会场。

转眼过了一年。这期间，小煅和尤莉决定举行婚礼，结婚当天尤莉却消失了，去向不明，只留下了一张字条，上面写道“我不知道小煅是不是真的爱着我”。久未谋面的天使再次出现，小赖央求天使帮他们解决问题。小赖回到过去，果真发现了小煅的异常。原本每天都要黏在尤莉身边的小煅突然开始忙碌了起来，每每有了空闲的时间就“加班”，筹备婚礼的事情也是尤莉一个人在忙。然而尤莉却发现小煅的“加班”并非属实，尤莉开始怀疑小煅对自己的感情。另外一边的小赖和浩南跟踪小煅，最后终于发现小煅可疑行为的真相。

婚礼如期举行，小煅成为五人组当中最幸福的人。在参加完婚礼后漫步在沙滩的恬恬和小赖感慨自己的爱情，小赖为恬恬找回遗失的高跟鞋，不料却买错的尺码，恬恬摘下小赖的结婚戒指，等时机成熟，也等小赖更加成熟的时候再次的为自己戴上。婚礼之后，恬恬倾诉自己对肖伟哲的愧疚，小赖决定帮助肖伟哲找到属于自己的幸福。天使帮两人同时穿越回肖伟哲的大学时代，两人穿着中学校服见到谢小娜，得知当初和肖伟哲就是在图书馆偶遇醉鬼，谢小娜“美女救英雄”，两人之间有了微妙的感觉，谢小娜因为自己当初没有强吻肖伟哲而后悔不迭。一场为撮合“前任”与“前任的前任”的计划又开始实施。

谢小娜和肖伟哲的婚礼如期而至，而这一次，是肖伟哲凭靠自己找到了真爱。经过一番挫折的小赖和恬恬更为深爱对方。天使的出现让小赖瞬间清醒，并得知了一个自己无法接受的噩耗：老年的恬恬会比小赖先走。小赖心焦不已，恳求天使让自己能够前往未来，不惜一切后果改变让他后悔的事实。年轻的小赖穿越到了未来，40年后。在适应了自己年老的样子后，发现恬恬的记忆出了严重问题，“老年”小赖决定寻求曾经的小伙伴们的帮助，未来的世界，小煅俨然变成了妻管严，天天陪着尤莉在跳广场舞；浩南则成为了有望赶超黑泽明的知名导演。年老的五人组再次的聚集在一起，在得知小赖的苦衷之后，众人决定帮助小赖找回恬恬沉睡的记忆。

恬恬醒来，记得所有人，唯独忘了小赖。医生解释恬恬由于压力过大，病情恶化，选择性失忆。小赖不甘心自己被恬恬遗忘，众人一起合力决定将历史重新演绎，唤醒恬恬的记忆。一场棒球比赛又开始了。恬恬记起和尤莉拉拉队的舞步，看着比赛现场，恬恬记忆慢慢与现实重叠。比赛过后，小赖和众人再次将曾经的毕业颁奖演绎了一遍，小赖再次拿出了自己珍视的棒球服上面的第二颗纽扣送给恬恬，找回恬恬的舞鞋，伴随着四周燃起的烟火，恬恬感动地回想起过去，但唯独小赖的脸依旧在记忆中是模糊的。一天下来众人都略感到受挫，尤莉却发现恬恬并没有忘记对小赖的爱，小赖决定最后一搏。小赖被拉回到肖伟哲和谢小娜的婚礼现场。天使出现，小赖想要请求天使能够和年老的恬恬最后说几句话，天使却拿出了恬恬在失忆之前写下信件。小赖带着过去与未来的所有经历和初心回到了2017年的恬恬的身边。不论过去还是未来，小赖知道一定要珍惜当下，抱住恬恬，说“我回来了”。