二十世纪初期的上海，各方势力汇聚于此，正邪较量不断上演。其中永鑫公司的霍天洪和英租界沈青山摩擦不断。天洪的弟弟张万霖夜晚遭到伏击，他非常气愤欲找沈青山麻烦。洪三元携母亲和好友齐林来到上海投奔大哥严华，结果两人刚来就被永鑫公司的人抓住。齐林被打伤，三元被逼去执行秘密任务。严华此时是一名码头工人，他不畏强权被推举为工人领袖，结果遭到追杀幸好被老梁所救。三元和其他几人半夜运送两口棺材去码头，然而半路突然杀出一黑一白两个杀手。

运送棺材的兄弟被杀手杀死，棺材内的货物也丢失，霍天洪气愤指责是沈青山所为，而巡长沈达却一再劝说先查明真相。而此时三元却带着货物突然出现，他向天洪讲述昨夜遇袭一事。三元添油加醋吹嘘自己凭借一己之力杀死了两个杀手，天洪听完颇为惊讶。三元立功受到天洪嘉奖，他成功救出了齐林并且成为一个店面的老板。三元兴奋带着齐林去收店面，结果店面破旧不堪。三元颇具生意头脑，他准备搞一个比赛并设法让天洪出面支持。

三元找报社记者拍下自己和天洪的照片做宣传，比赛的消息立刻全城皆知。齐林被师爷砍掉一根手指，他晚上睡觉被噩梦吓醒。三元和齐林想玩套路夺取比赛冠军，林依依突然半路杀出，她赢下三元还打算夺取店面的控制权。沈达发现黑白无常是别人假扮，他请求天洪要查清真相结果被叫停。依依带人来强行收店铺，幸好沈达出面帮三元抵挡。没曾想依依半夜突然闯入，三元无奈交出店铺并且被迫当伙计打扫卫生。

三元偶遇沈达躲过秦虎追杀，两人喝酒情谊相投结拜为异姓兄弟。三元赠沈达店铺标志为结拜信物，沈达无所赠送便教防身技黑虎掏心。林依依经营不善客人走完，抓三元来戏弄取乐。秦虎前来找三元寻仇，依依及时出手救下三元。永鑫老板不顾码头劳工爆发疟疾，严华跟师傅前去为劳工治病。三元接到永鑫公司传唤路遇刺杀，意外发现是师爷买凶，以劫土案真相威胁师爷。

霍天洪请三元打麻将为昱晟接风，邀他去霍公馆就职，再设局用秦虎做最后考验。沈青山欲请三元当卧底，拿金条收买遭三元婉拒。三元请依依回店铺，听闻可以见到张万霖，依依答应三元并抢走宝贝色子。三元回店里听闻严华去世，兄弟俩摆灵位祭拜严华，此时严华找来讲明乌龙情况。严华憎恨永鑫公司恶贯满盈，询问三元是否真的要跟着霍天洪。

昱晟不满哥哥们驱赶染病劳工，激辩二哥获得大哥支持。严华托三元给天洪送信，竟是要勒索永鑫三大老板，昱晟心机深将计就计，欲杀严华以儆效尤。三元成二奶奶跟班陪同逛街，为二奶奶拎东西险些被累死。张万霖派大量人把守欲围捕严华，怎料严华挖洞从垃圾箱偷走钱。严华谎称永鑫三位老板拿钱帮大家看病，引起三位老板兴趣，要三元带严华来面见。

永鑫三兄弟以三元为要挟，请严华来公司赴鸿门宴。严华不怯场前去赴会，双方当场撕破脸皮，严华亮出炸药逼天洪兑现承诺，并全身而退。梁叔前来看望严华，发现严华勇赴鸿门宴，爱才心起拉严华加入共产党。齐林郁闷出门闲逛，逛店时心生歹意被史爷抓个正着，史爷胁迫齐林签下卖店契约，准备把三元的店铺收归己有。

伶春幽会旗袍店薛二老板却遭徐局长纠缠，三元救场装傻称是意外。秦虎再遭追杀仓惶逃跑，意外见到三元玩命追杀。恰逢店铺遭史爷打砸，三元引秦虎进店爆发大火拼。秦虎错杀史爷成为各方目标，永鑫三老板担心沈青山借题发挥，决定交出三元让他自己摆平此事。三元和齐林面对沈青山和永鑫三老板，当场为史爷哭丧，开始讲述事情原由。

三元等人放掉秦虎，死咬史爷买通秦虎想引起两大公司战争，沈青山哑口无言只能要走三元店铺。昱晟赞赏三元的机灵头脑，欲向大哥要走三元，却遭到伶春的拒绝。三元店铺被收走，赖皮入住依依大杂院，大杂院众人欢庆劫后重生，决定一起结拜成为一家人。伶春逛胭脂店和死对头梦楼春争抢胭脂，三元打喷嚏弄脏胭脂平息矛盾，并趁机低价买走。

梦楼春登报挑衅伶春，伶春气愤不过要反击，三元出主意唱对台戏获赞同。严华接到新任务为共产党筹备军款，为保护三元暂时相见。双春发布会上伶春与楼春争芳斗艳，风头却被于会长的女儿于梦竹抢走，两女争相请于会长跳舞，却被梦竹摆了一道。三元齐林见到梦竹均动心，梦竹竟主动邀请三元跳舞，三元油嘴滑舌引起梦竹兴趣。

三元对梦竹一见钟情，为了得到女神垂怜，请大伙帮忙上演英雄救美。未曾想三元遇到了真的劫匪，依依为救三元替他挡了一斧子。幸亏汪雨樵及时赶到解救，劫匪竟是其公司的叛徒。大伙借依依的伤势作弄三元，三元在依依床前痛哭遭到嘲笑。汪雨樵拿依依做人质，要三元拿双春会的戏票来换。梦竹戳破三元的英雄救美计划，三元无奈当街向梦竹表白。

三元吃西餐出尽洋相，于杭兴重金利诱三元远离梦竹，三元为爱情机灵推托。齐林表明要和三元公平竞争梦竹，兄弟俩达成共识友谊第一。依依认清自己人质身份，故意和汪雨樵斗嘴气他。汪雨樵早料到三元要不到戏票，告诉三元混进戏院的计划。双春会汪雨樵假扮戏子登台刺杀徐局长，场面混乱三元求伶春送走汪雨樵，戏园外遇到沈达阻拦，沈达为了兄弟网开一面。

汪雨樵威逼三元送他出上海，为保伶春答应条件。老初为汪雨樵疗伤但失血过多，依依以德报怨愿为其输血。汪雨樵为报恩愿帮依依杀张万霖，但要依依嫁给他。永鑫三老板询问三元刺杀事件，三元把脏水泼向沈青山正合三老板意，三老板企图用这次机会扳倒沈青山。沈达在兄弟和信仰间难以抉择，拉三元去结拜地给他个解释。

沈达误认三元为革命者，三元就坡上驴兄弟情谊更坚固。三元复述沈达的话，成功拜师汪雨樵。沈青山为了撇清嫌疑，忍痛让梦楼春顶罪。三元终于带齐林加入永鑫公司，师爷和齐林约法三章发布要账任务。齐林为要回帐险被打死，债主受感触终于还钱。三元约梦竹去郊游，汪雨樵展示易容术乔装成司机，临走时当众宣布要娶依依。

三元邀请梦竹出城游玩，希望借此将汪雨樵送出城。守卫接到报告欲检查车辆，梦竹主动献吻三元，成功摆脱危险顺利出城。汪雨樵将象征帮主的红石令送出，三元跪送恩师离去。梦竹与三元前去喝酒偶遇秦虎，三元的一套革命理论使梦竹心动。三元回房发现齐林的钱袋起疑，两人因此大打出手。林依依与三元房顶谈心，千方百计的探问他与富家小姐的感情。

林依依欲要寻找告密者，阿星承认是自己两人因此闹掰。露伶春与三元看望已故的梦楼春，感慨戏子难逃成为有钱人玩物的宿命。林依依依旧为阿星的事而难过，却没曾想过阿星对她的爱。永鑫公司老板开会，齐林开口讨要机会证明自己。于杭兴不愿女儿爱上三元，梦竹抗争躲去闺蜜家中。杜美慧为她分析情感，要梦竹主动接近认清情感。于梦竹与美慧前往大杂院，温婉的样子让众人十分喜欢。

众人齐聚凤鸣楼吃饭，于梦竹与林依依酒桌上暗暗较劲。梦竹带几位女士坐车赏夜景，众人相处十分融洽。齐林带永鑫员工前去砸工会，严华出现斥责其不争气。永鑫货物被扣，公司高层十分头疼，霍天洪突然得知露伶春携带重物出逃震怒。三元被几位领导召见询问，陆昱晟希望他将重要物品寻回。林依依开始细心装扮自己，老初劝她尽快为自己作出选择。

齐林从工厂铩羽而归，张万霖得知带人包围工厂找严华，却不想反被工人包围，昱晟及时出面化解危机。昱晟对联合会极其重视，天洪同样视为日后大患。三元识破旗袍店的伪装，见到露伶春后商量逃离计划，而此时露伶春已有三月身孕。三元让老初伪造书信，借此伪装伶春已回老家。霍天洪已经相信三元编造故事，半路却杀出张万霖再提疑点。

三元刚要出去却被万霖拦住，万霖闻到三元身上有香水味道，他断定伶春仍在上海。梦竹要跟红葵花学习做馄饨，依依受到挤兑特意为三元做了一碗重口味的馄饨用来报仇。万霖向齐林抛出橄榄枝，齐林饱受嫌弃对万霖的建议动了心，他将伶春的藏身之地告诉给万霖。伶春和薛二被万霖杀死，三元得知后震惊不已，天洪得到铁卷后也没有再追究此事。万霖正式招齐林当门生，而昱晟也看中了三元，两位老板还起兴要让兄弟俩人比赛。

三元得知齐林告密愤怒打了齐林，齐林责怪这都是三元贪图美色的结果。三元失望在河边惆怅，梦竹耐心安慰。齐林看出来依依喜欢三元，同是失意的两人相互劝解。漕帮突然不给永鑫公司供货，万霖着急此举会影响公司名誉。齐林得知货都在青山的码头，他决定带人去劫货，万霖默许只是悄悄把自己置身事外。三元也发现此事的端倪，他扬言要带三五百兄弟去找青山，昱晟被吓坏只命他带三五人去。

齐林找到万老板提出劫土的合作，他还用引荐万霖为由拉拢到铁鼓和皮六。三元则分别找到秦虎和沈达准备去往漕帮，梦竹依依惜别送上平安符，依依却只好躲在一旁暗暗吃醋。三元一行人来到漕帮却被晾在一旁，三元偷偷给带来的酒中下药。齐林声东击西准备劫土，结果黑白无常杀了出来。漕帮大当家胡坤接待了三元，三元却察觉异样。胡坤三番敬酒都被三元机智推辞，三元还张罗秦虎和漕帮的人比试手力。

三元趁秦虎比试时候给帮主的酒里暗中下了蒙汗药，不曾想三元的酒里也被下药。帮主和三元一言不合便要开打，漕帮弟子服用泻药纷纷倒下，沈达力挽狂澜杀出血路，三元最终掏出枪控制住局面。原来漕帮正值陷入内乱，真正的胡坤被囚禁，三元将胡坤救出，他还意外发现了修女的下落。为了保住漕帮而不惹怒洋人，三元和胡坤故意演了一出救人的戏码。三元偷偷救走修女，修女上当以为是沈青山绑架了自己。

三元趁机向胡坤提及禁运烟土一事，他大义凛然激发起胡坤的爱国心。几位修女安全回归，霍顿随后派重兵打砸了沈青山的生意并下令全城追捕沈青山。三元回到永鑫交代自己并没有办妥烟土一事，霍顿突然登门向三元致谢，天洪看得一头雾水。原来被救的修女伊莎是霍顿的女儿，三元阴差阳错获得霍顿的大力赞赏。三元回大杂院才发现皮六受伤，他也无力再去责备齐林。万霖立刻瓜分了沈青山的生意，他还冷漠要弃用齐林。

陆昱晟欲捧三元成为上海的王，让三元向于梦竹求婚。陆昱晟为三元四处走动铺路，推荐三元当英租界华总探长，并且说服霍天洪和张万霖，让三元当永鑫第四老板。于老板同意女儿和三元交往，梦竹欢喜找三元报喜讯。齐林悲伤难过皮六关，阿星回归被大家原谅。陆昱晟又说服两位哥哥，提拔三元成为永鑫第四大股东。三元把远大商铺交给兄弟打理，化解齐林和皮六之间的怨恨。

三元凤鸣楼请客借菜表谢意，拒绝齐林进永鑫，安排他去于府。陆昱晟闯入饭局，要为三元向于府提婚。陆昱晟成功为三元提亲，此时依依却留字失踪。梦竹沉浸在即将订婚的幸福感中，杜美慧嘲笑梦竹期待洞房花烛。三元着急找依依欲动用所有关系，老初阻拦讲出依依和张万霖仇恨。三元无奈求助拐爷，拐爷想到有一人能帮上忙。

三元带沈达带去找小阿俏，没想到小阿俏却看上沈达。小阿俏对沈达一见钟情，三元答应帮忙撮合。三元试探沈达对小阿俏的态度，却因沈达口误惹怒小阿俏。沈达登门向小阿俏道歉，诚心打动小阿俏。齐林借醉酒表白被梦竹摁下，齐林只能祝福两人幸福。小阿俏找到依依却劝三元，看清自己心中的人是谁。三元睹物思情想依依，更加不确定心中爱谁。

三元梦竹订婚礼上，张万霖携改名的依依嚣张进场。三元终于发现心中所爱，放弃所有带依依私奔。三元逃进凤鸣楼求救小阿俏，迅速联系各方势力来帮助。张万霖带众包围凤鸣楼，小阿俏凭一己之力震慑众人。车夫余立奎赶到救场，三元立刻收拾细软准备出逃。伊莎及时带英租界巡抚赶到，终于顺利的送三元和依依离开上海。

三元和依依逃出城却遇到酒鬼，幸好秦虎及时出手相救。梦竹遭受打击茶饭不思，于杭兴安慰也不禁流下眼泪。三元将心爱的骰子送给依依当定情信物，两人幸福牵手。秦虎将三元护送到仙倦村，三元和依依一住就是一年。梦竹将热情都投入到学校的事情上，齐林一直守她的身边。严华和齐林来到仙倦村看望三元，三元听完严华的理想虽有动容却仍坚持归隐。万霖的人发现了三元，追杀途中，依依反抗最终不幸坠崖身亡。

梦竹带领学生在英租界游行示威，不曾想警察竟然武力镇压向学生开枪，幸好齐林及时保护住梦竹，结果两人都被抓进监狱。于杭兴的商会支持工人罢工，结果其他商户却不愿意对抗洋人。工人要求涨薪也影响到永鑫的生意，天霖为此大发雷霆。日英法三方谈判，他们合谋瓜分上海滩。于杭兴低声下气来找霍顿，他送了名画才救出梦竹。梦竹发现只有自己获救后非常不满，齐林劝其要顾全大局。

于杭兴带商会的人找到天洪，他推举昱晟做调停罢工的人选，昱晟知晓调停困难重重当即推辞。万霖出门竟然碰到三元，三元底气十足要帮永鑫公司出面当这个调停人。原来三元回来准备找万霖复仇，严华教诲他要为民族复兴贡献力量，三元有所动容决定和严华一起改革。昱晟同意三元调停罢工，万霖给三元一个月期限。三元重新回到大杂院，拐爷和红葵花异常兴奋。万霖有批货需要转运，他出面找齐林帮忙。

梦竹担心被抓的学生，她以绝食的方式向父亲抵抗，杭兴无奈去找霍顿请求释放学生。三元带着齐林来找沈达，他坦白自己要出面调停罢工，众多兄弟都表示支持。日本领事馆想趁罢工从中牟利，梦竹的好友美慧竟然是日方间谍。梦竹被父亲软禁在家，她恳求齐林帮自己逃出去。沈达带着粮食来支援革命义士，他还有幸和杜玉芳切磋了武功。梦竹作为学生代表来码头公会开会，三元再见到梦竹变得神情恍惚，可是梦竹却把他当陌生人。

伊莎所在教堂遭遇地痞林老虎的欺负，三元与兄弟帮助解除危机。日本人再次选择出手，暗中鼓动继续罢工运动。巡捕房为学生准备食物，却没料到有人食物中毒丧命。霍顿得知消息赶到十分震怒，下令严查时却看到内奸服毒自杀。日本方面想要借题发挥，派遣特工鼓动学生家长反抗。梦竹得知学生惨死的消息与父亲大吵，齐林再次告白愿与梦竹死生相依。

杜玉芳代表工会前去探望学生家长，意外发现陌生的女学生有问题。于杭兴与齐林约谈，教导他要学会珍惜眼前。三元欲与众位兄弟商量计策对付霍顿，制造巧合将霍顿府上赵管家忽悠上钩。老初扮演神算子，成功令赵管家对几人深信不疑。齐林前往于杭兴的码头查看新招募的工人，却巧遇与三元发生过冲突的林老虎。霍顿被赵管家出卖带出英领事馆，三元成功使霍顿相信中国鬼神。

老初成功伪装成算命先生诓骗霍顿，将他所有的中国文物要了回来。霍顿害怕再次做噩梦，遂将所有学生释放。齐林碰巧来到英领事馆，被学生们当作救人的英雄。齐林将功劳归功于杭兴，梦竹与父亲再次和好。沈青山派人前去追杀，三元险些命丧街头。霍顿对日本人的态度生疑，决定拒绝与他们再次合作。杜玉芳跟踪查探嫌疑女学生，发现一切都是日本人的阴谋。

日本人的行事败露，霍顿得知后决定不再被人当枪使。三元再次来到英领事馆，霍顿再次设下难题要他破解。拐爷成功为三元揭开宝图的秘密，清鑌铁卷成为了关键。老初将仿造本交给三元带走，他成功使霍顿在和解书上签字。陆昱晟陪三元前去法领事馆，路途中却遭遇不明人士的袭击。霍天洪与张万霖发怒，彻查上海所有医院。

永鑫三老板追查幕后黑手，得知沈青山袭击陆昱晟。齐林运送烟土被曝光，于杭兴被捕入狱。梦竹替父舌战商会众人，平息众怒争取到时间。张万霖和齐林合谋，准备杀马国强灭口。雷诺阿答应签署停罢条款，担心于杭兴入狱无法签署。齐林找到马国强，和张万霖联手杀人灭口。梦竹采取法律手段警告报社，查良伟伸援手欲登报帮于杭兴。

查良伟怒斥不实虚假报道，提出林老虎知道些许隐情。八大报社同时声讨于杭兴，众律师无人敢为于杭兴辩护。三元找到林老虎后，林老虎讲出所知内情，三元推断出幕后老板是张万霖。林老虎意外遇到阿星，三元竟然是林老虎姐夫。梦竹发现父亲为做善事而财政赤字，因此晕倒住院。齐林不忍心看梦竹难受，为救于杭兴前去自首。

齐林交出赃款接受警察询问，力保于杭兴毫不知情。三元得知日本人指使沈青山，找陆昱晟帮他完成计划。于杭兴无罪当场释放，查良伟借记者会揭露某国阴谋。杜贤父女在日本领事馆商议，欲让沈青山当日本替罪羊。沈青山高调承认下所有事情，为日本人扛下所有罪。霍天洪不想惹日本人，但是陆昱晟难放刺杀之仇，张万霖下狠心欲杀狱中沈青山。

陆昱晟袒护二哥贩烟事，霍天洪欲把公司托付陆昱晟，又念旧后悔杀露伶春。三元请求于杭兴签字停止罢工，于杭兴记恨三元拒绝签字。沈青山在监狱遇刺，他准备做最后的拼死一搏。严华向梦竹求救，道出幕后英雄其实都是三元。梦竹求父亲签署罢工条约，提起三元立刻方寸大乱。于杭兴逼三元登报道歉并休掉依依和梦竹结婚，为了劳苦大众三元答应这些条件。

兄弟和老娘前来兴师问罪，三元坦白依依去世并隐瞒杀害依依凶手，害怕再有兄弟复仇丧命，只对老初道出真相。齐林看报纸得知三元和梦竹在一起，通知张万霖救出自己，决心要向三元复仇。国民党特派员徐可均来上海，和三元面谈甚是赏识，希望张万霖能不计前嫌保护三元。沈青山竟然未死，欲再对三元出手。霍顿识破铁卷是假的，逼三元找来真的，三元想妙计偷梁换柱。

工会武装力量枪支不足，三元带来徐可均书信，徐可均竟是国民政府中流砥柱徐世昭。齐林问梦竹报纸是否属实，梦竹表示和三元不可能，于杭兴让齐林跟着杜贤。徐世昭前来拜访粱兴义，国民军不会对上海动兵。三元拿假铁卷找霍天洪，霍天洪生疑找专家来鉴定。三元带阿星趁机调包真铁卷，阿星欲刺杀张万霖险坏大事。徐世昭临走送永鑫礼物，陆昱晟会意一山不容二虎。

日本人也盯上清璸铁卷，欲以战养战侵占中华。美人对拐爷施美人计，拐爷投降讲出关于铁卷秘密。美人误将鸡汤洒在铁卷上，意外显示出铁卷上的文字。老初根据铁卷藏头诗，和拐爷一起破解出藏宝地。陆昱晟突然来访大杂院，三元无意讲出工会要武装起义。陆昱晟立刻通知徐世昭和两位哥哥，为保住永鑫陆昱晟只能出卖三元。沈青山劫持三元，逼其讲出铁卷秘密。

沈青山欲带走三元却被霍顿截胡，三元告诉霍顿宝藏在莫干山，希望霍顿能阻止沈青山。陆昱晟把武装行动消息告诉李宝章将军，挑拨之计被识破。天洪和昱晟吃饭拉家常，天洪决定稍后去天津接回妻儿。梦竹和三元监狱互换衣服，三元带伊莎去阻止霍顿寻宝。霍顿到莫干山住店遭遇沈青山，此时美慧带日本人也赶来旅店。

美慧和霍顿担心饭菜有毒都互相谦让起来，双方寒暄之后四散。三元和伊莎也来到客栈，美慧发现后半夜刺杀三元结果被擒住。三元打算用美慧换霍顿，没曾想美慧狠心下令开枪，霍顿和沈青山都死在乱枪之下。霍顿临死将伊莎托付给三元，三元逃出去之后找到了宝藏的位置，他也发现美慧在跟踪。

美慧进入洞内却遭遇乱箭机关，她的队伍伤亡惨重，却只发现一口无用的棺材。美慧故意离开，三元随后进洞被追踪无奈躲进棺材，美慧竟然派人将棺材推下山崖。不曾想棺材随着水流进入地下暗河，三元发现了新的藏宝地图。严华带领工人起义攻打闸北市政厅，梦竹险被暴民侵犯幸好被齐林相救。三元来到新的密室，他机智用水火打开机关。梦竹受惊吓躲在齐林怀里神情恍惚，齐林动容趁机索吻结果被梦竹拒绝。

李宝章的部队抵抗不住，他急忙向永鑫公司求助。天洪和万霖趁机提出条件，昱晟答应出兵并给出最佳计划。永鑫的人帮助李宝章守住了市政厅，另一路人马攻打码头工会，梁兴义无奈撤退。三元发现了宝藏的真相，原来宝藏是一仓库军火。铁鼓为了掩护兄弟逃走壮烈牺牲，李宝章竟然将铁鼓等人的尸体悬挂起来示众。三元得知消息后十分愤怒，他带着兄弟去给铁鼓收尸，现场的民众义愤填膺最终吓退了李宝章。

三元安葬了铁鼓，工会疯传三元出卖起义计划给永鑫，昱晟突然来祭奠，三元愤怒决定与昱晟恩断义绝。三元向工会认错并主动承担责任，他遭到工人暴打，幸好严华劝住了众人。严华奉命筹集军费，三元想起老初骗来的古董，伊莎也捐出霍顿的其他古董。可是乱世之时古董很难变现，拐爷给三元出主意去找丐帮帮忙。丐帮楚天枢要求三元帮他抓一个人，三元带着立奎自信满满去抓捕楚航，结果立奎竟然不是他的对手，三元也被劫持。

拐爷为了帮助三元完成对老乞丐的承诺，让车夫于立奎前去绑架神秘男子的家人。神秘男子强闯丐帮总部，原来竟是老乞丐的儿子楚航。三元为了能够争取到老乞丐的帮助，再次出面帮助楚航父子化解恩怨。上海市戒严严查武器，工会的起义陷入困境之中三元也无能为力。于杭兴将北郊站买下来运送货物，路遇地痞刘七齐林决定花钱消灾。刘七带人再来北郊站咄咄逼人，齐林忍辱帮其擦皮鞋。

齐林以永鑫张大帅的名头召来刘七，当众羞辱后并将其杀害。三元与齐林夜晚谈心，齐林再次谈起情感问题。为爱情齐林当场翻脸，三元感觉愧对梦竹决定放弃结婚。齐林回到梦竹身边，真情告白让佳人感动不已。齐林帮助筹集枪支，工会成功完成起义打响革命。军统派遣代表来上海，希望能将工会收归己用。梁兴义不愿革命果实被窃取，拒绝了徐世昭与王辅的提议。

永鑫公司决定与徐世昭合作，听从国民政府安排清除共产党。张万霖诱骗齐林去请严华，假意赔罪实为拿人。严华信任兄弟落入陷阱，齐林的无知将断送兄弟的性命。皮六暗中跟随永鑫头目，亲眼目睹严华被枪杀。齐林害怕被人知晓自己的作为，竟亲手将皮六和美人杀害。陆昱晟再次约见三元，好意提醒劝其离开。永鑫公司召集人手，霍天洪与兄弟二人做战前动员。

工会整体被屠杀，梁兴义侥幸逃过劫难。三元与众兄弟带梁兴义往龙凤茶楼避难，黑白无常赶来要人。教头与小阿俏出面阻挡永鑫众人搜查，并与黑白无常交手。三元为送梁兴义出城前去请各路高手帮忙，老乞丐答应但纳三少选择拒绝。三元再上牛头山求助胡坤和秦虎，面对众位弟兄胡坤难以抉择。秦虎与胡坤做出决定，愿孤身陪同三元再闯上海滩完成大义。

胡坤秦虎共作伴，讲大义和三元回上海。张万霖为演戏重伤齐林，演苦肉计让梦竹找三元。梦竹找到三元告知严华死讯，三元事觉蹊跷找齐林。齐林带三元去找严华尸首，三元意外发现皮六尸体。众兄弟追悼严华皮六，查良伟带来张万霖运烟的照片。三元对齐林有所怀疑，故意支走齐林。三元为转移梁兴义，故意避开齐林把任务写进信封发给每个人。

沈达坚持要保护兴义出城，怀孕的小阿俏怒斥沈达不顾这个家。秦虎和胡坤在码头劫持了万霖的烟土，玉芳则单枪匹马吸引住黑白无常的注意力，三元声东击西将兴义送往码头。然而万霖还是发现了三元，他当着记者的面搜查船只竟然搜出自己的烟土来。昱晟急忙出面辩驳，他当众销毁烟土以证清白。万霖损失巨大十分生气，他故意激怒齐林逼其下毒杀死三元。三元决定和梦竹举办婚礼趁机送兴义出城，梦竹表示赞同。

伊莎决定离开上海，三元送行读出伊莎的爱慕之意，但他更希望伊莎离开这战乱之地。梦竹欢喜挑选婚纱，美慧却在一旁泼冷水。齐林怒斥三元举办婚礼是为了救人，三元无奈只有自责。杭兴也得知三元的动机，但他最终被三元的爱国情怀所感动。婚礼举行当日于家人声鼎沸，各方势力也蠢蠢欲动。正当三元准备宣读誓言时，齐林偷偷把红葵花的尸体扔在了现场。梦竹的婚礼再次被搅乱，三元悲痛不已无奈先给母亲操办丧事。

梦竹询问三元是否爱过自己，三元应允，躲在一旁的齐林彻底死心。齐林假装来哭丧暗中给三元酒中下毒，不曾想楚天枢代三元饮下随即身亡，齐林见势不妙急忙逃离。秦虎打算单独去帮三元，可是牛头山的其他兄弟都热血准备出战。小阿俏为了劝住沈达竟变得疯癫，沈达一事难以抉择。立奎帮车夫兄弟完成最后心愿，大家放肆狂欢准备放手一搏。三元向赶来相助的兄弟致谢，他坦白自己遭齐林背叛，这次首要任务就是送兴义出城。

三元带领送葬队伍准备出城，漕帮和丐帮纷纷前来相助。城门口由师爷把守，胡坤带头冲锋结果惨死在枪口之下。楚航被纳三少拦截，楚天枢竟然没死，他用最后力气将纳三少杀死。立奎对战黑白无常，他一时大意死在灰无常手里。沈达和秦虎送兴义上了船，沈达一人拦住进攻而来的倭寇最终丧命。三元带队结果被师爷围困，他奋力还击将师爷打伤还是被捕。徐世昭策反三元失败，然而他竟然拿出依依的遗物，三元最终以叛国罪被枪毙。