I tre film sono molto duri e violenti. Milano calibro 9 e La mala ordina sono ambientati a Milano, ma la città viene mostrata in maniera differente nei due film. Grigia e cupa nel primo, primaverile e solare nel secondo. Il boss invece è ambientato in una Palermo notturna che si fa fatica a riconoscere. Henry Silva e Woody Stroode in La mala ordina Milano calibro 9 è un film senza speranza, La mala ordina mostra più ironia e ha un finale più "lieto", mentre Il boss è sicuramente il film più cinico e nichilista della trilogia, ed ebbe dei problemi con la censura, in quanto l'allora ministro dei rapporti col parlamento, il democristiano Giovanni Gioia denunciò Di Leo, perché riconobbe il suo nome (insieme a quelli di Tommaso Buscetta e Salvo Lima), in un dialogo del film riguardante alcuni mafiosi. All'ultimo momento però Gioia ritirò la denuncia. Questi tre film sono molto amati dal regista Quentin Tarantino, che ha dichiarato di essersi ispirato ai due scagnozzi de La mala ordina per creare le figure di Jules Winnfield e Vincent Vega, i due gangster del suo film Pulp Fiction.